Koproporfyrinogeeni III
| Koproporfyrinogeeni III | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-[8,12,17-tris(2-karboksietyyli)-3,7,13,18-tetrametyyli-5,10,15,20,21,22,23,24-oktahydroporfyrin-2-yyli]propaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1=C2CC3=C(C(=C(N3)CC4=C(C(=C(N4)CC5=C(C(=C(N5) CC(=C1CCC(=O)O)N2)C)CCC(=O)O)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C36H44N4O8 |
| Moolimassa | 660,752 g/mol |
Koproporfyrinogeeni III (C36H44N4O8) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tavataan useissa eliöissä osana hemiryhmän ja muiden porfyriinien biosynteesiä.
Biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Monissa eliöissä koproporfyrinogeeni III:a muodostuu uroporfyrinogeeni III:stä uroporfyrinogeenidekarboksylaasientsyymin katalysoimana. Entsyymi dekarboksyloi uroporfyrinogeeni III:n etikkahapporyhmät metyyliryhmiksi.[2][3] Eräissä anaerobisissa bakteereissa yhdisteen synteesin arvellaan tapahtuvan eri tavoin. Esimerkiksi Desulfuvibrio vulgaris-bakteerissa mahdollinen biosynteesireitti on uroporfyrinogeeni III:n metyloituminen etikkahapporyhmien kohdalta ja tämänjälkeinen dekarboksyloitumisreaktio. Metyyliryhmien lähteenä reaktiossa toimii S-adenosyylimetioniini.[4]
Koproporfyrinogeeni III:n biosynteesi tapahtuu sytosolissa ja se kuljetetaan mitokondrioihin. Mitokondrioissa se hapettuu protoporfyrinogeeni IX:ksi koproporfyrinogeenioksidaasientsyymin katalysoimana. Koproporfyrinogeenia kertyy elimistöön ja erittyy virtsaan ja ulosteisiin harvinaisessa perinnöllisessä porfyrioihin kuuluvassa sairaudessa perinnöllisessä koproporfyriassa. Syynä on koproporfyrinogeenioksidaasin puutteellinen toiminta ja oireina ovat valoherkkyys ja heikentynyt maksan toiminta ja neurologiset oireet.[5][6][7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Coproporphyrinogen III – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.7.2018. (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 536-537. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
- ↑ Karl Kadish,Kevin M. Smith,Roger Guilard: The Porphyrin Handbook, s. 66-76. Elsevier, 2007. ISBN 978-0123932228. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2018). (englanniksi)
- ↑ Robert K. Poole: Advances in Microbial Physiology, s. 299. Elsevier, 2004. ISBN 9780120277490. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2018). (englanniksi)
- ↑ Kaisa Timonen, Pauliina Nuutinen & Raili Kauppinen: Iho-oireiset hepaattiset porfyriat. Duodesim, 2012, 128. vsk, nro 121247-1255. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.7.2018.
- ↑ J. G. Salway: Medical biochemistry at a glance, s. 108-109. Wiley-Blackwell, 2006. ISBN 978-1-4051-1322-9. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
- ↑ Peter D. Donofrio: Textbook of Peripheral Neuropathy, s. 291. Demos Medical Publishing, 2012. ISBN 978-1936287109. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2018). (englanniksi)