Hydroksyyli

Wikipedia
Ohjattu sivulta Hydroksyyliradikaali
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Hydroksyyliryhmä

Hydroksyyli (-OH) on funktionaalinen ryhmä, joka koostuu yksinkertaisella kovalenttisella sidoksella sitoutuneesta vedystä ja hapesta. Suuremman molekyylin osana, eli orgaanisena funktionaalisena ryhmänä hydroksyyli on neutraali. Negatiivisesti varautunutta emäksistä ionia OH sen sijaan kutsutaan hydroksidiksi. On olemassa myös sähköneutraali, vaikkakin voimakkaan reaktiivinen hydroksyyliradikaali.

Hydroksyyli funktionaalisena ryhmänä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Orgaanisissa molekyyleissä, joissa hydroksyyli toimii substituenttina tyydyttyneessä hiilessä, kutsutaan näitä alkoholeiksi. Niitä voidaan pitää veden johdannaisina, jolloin 1 hydroksyyliryhmä suhteessa 4 hiileen hiilivetyketjussa, ne liukenevat veteen. Esimerkkejä ovat etanoli sekä sokerit. Alkoholimolekyylit, joissa on yli 4 hiiltä suhteessa 1 hydroksyyli-ryhmää kohti, eivät liukene veteen. Esimerkki alla.

Hydroksyyli on Lewis-emäksinen ja koordinoituu Lewis-happoihin. Toisaalta superemäkset pystyvät poistamaan hydroksyylin vedyn vetyionina, vaikka vesiliuoksessa tämä ei onnistukaan. Superemästen kanssa on siis muistettava, että hydroksyyli on proottinen.

Hydroksyyliradikaali[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hydroksyyliradikaali on erittäin reaktiivinen, lyhytikäinen välituote, jota syntyy esimerkiksi hydroperoksidien (-OOH) hajotessa. Ilmakehässä hydroksyyli on "ilmakehän pesuaine", jonka reaktio haihtuvien orgaanisten saasteiden kanssa on niiden hajoamisen ensimmäinen vaihe. Eliöissä hydroksyyli on voimakkaasti hapettava vapaa radikaali, jolle ei ole hajottavaa entsyymiä, koska se reagoi nopeammin kuin ehtii diffundoitua entsyymin luo. Hydroksyyliradikaali vahingoittaa niin rasvahappojen, proteiinien kuin nukleiinihappojenkin rakennetta,[1] minkä takia se on haitallista.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Turunen, Seppo: Biologia: Ihminen, s. 178. 5.–7. painos. WSOY, 2007. ISBN 978-951-0-29701-8.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.