Fenoksimetyylipenisilliini
| |
Fenoksimetyylipenisilliini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S,5R,6R)-3,3-dimetyyli-7-okso-6-[(2-fenoksiasetyyli)amino]-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C16H18N2O5S |
| Moolimassa | 350,394 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 120–128 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 80 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | noin 1 tunti[3] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Fenoksimetyylipenisilliini (C16H18SN2O5) eli V-penisilliini on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina. Fenoksimetyylipenisilliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[4].
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa fenoksimetyylipenisilliini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee happamiin vesiliuoksiin ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin.[1] Fenoksimetyylipenisilliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän synteesin. Fenoksimetyylipenisilliini tehoaa lähinnä grampositiivisiin bakteereihin esimerkiksi stafylokokkeihin, streptokokkeihin, sekä Bacillus -ja Clostridium-sukujen lajeihin. Penisillinaasia tuottavat bakteerit ja MRSA-kannat ovat vastustuskykyisiä yhdisteelle. Suurin osa gramnegatiivisista bakteereista on fenoksimetyylipenisilliinille vastustuskykyisiä. Fenoksimetyylipenisilliiniä voidaan käyttää keuhkokuumeen, nielutulehduksen ja ihotulehdusten hoidossa. Fenoksimetyylipenisilliini tuli Yhdysvalloissa markkinoille 1953. Fenoksimetyylipenisilliini kestää G-penisilliiniä paremmin happamia olosuhteita, joten sitä voidaan annostella tablettina ruiskeen sijasta.[2][3][5][6][7]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tyypillisiä fenoksimetyylipenisilliinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Penisilliinille allergisille se voi aiheuttaa ihottumaa ja vakaviakin yliherkkyysreaktioita kuten anafylaksiaa.[2]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Fenoksimetyylipenisilliiniä valmistetaan bioteknisesti Penicillum chrysogenum-homeen avulla. Homeen kasvatusliemeen lisätään fenoksietanolia tai fenoksietikkahappoa, jolloin home tuottaa fenoksimetyylipenisilliiniä.[1][2][6][7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1221. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 92–97. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.4.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 9.4.2019.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 9.4.2019. (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 207–208. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 9.4.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 433. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.4.2019). (englanniksi)