Anglosaksien kronikan mukaan Ceawlin auttoi isäänsä kuningas Cynriciä kukistamaan britit Beranburhin (Barbury) taistelussa vuonna 552[2]. Oltuaan isänsä jälkeen kahdeksan vuotta kuninkaana Ceawlin ja hänen veljensä Cutha löivät Kentin kuninkaan Ethelbert Kentiläisen perusteellisesti taistelussa vuonna 568. Ceawlin voitti britit Dyrhamissa vuonna 577 ja onnistui sen seurauksena valloittamaan Gloucesterin, Cirencesterin ja Bathin. Tämän jälkeen Severnin jokilaakso oli avoin saksilaisvalloittajille, ja Walesin britit joutuivat eroon maanmiehistään Englannin lounaisosissa. [1]
Tästä huolimatta Ceawlinin sukulainen Ceol onnistui valloittamaan ainakin osan Ceawlinin maa-alueista vuonna 591. Ceawlin karkotettiin hänen kärsittyään tappion Ceolia vastaan Woddesbeorgissa vuonna 592. Ceawlin kuoli seuraavana vuonna maanpaossa.[1]
