Asylaalit
Asylaalit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1CH(OOCR2)(OOCR3) ja ryhmät voivat olla samoja tai poiketa toisistaan. Rakenteeltaan asylaalit ovat siis karbonyylihydraattien (geminaalisten diolien) estereitä.[1][2][3]
Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Asylaalit ovat stabiileja lievästi ja kohtalaisesti happamissa olosuhteissa ja niitä voidaan käyttää aldehydien suojaryhminä. Emäksisissä olosuhteissa ne sen sijaan reagoivat hydrolysoituen aldehydeiksi ja karboksylaateiksi. Asylaalit voivat myös reagoida nukleofiilien kanssa esimerkiksi organolitiumyhdisteiden ja Grignard-reagenssien kanssa muodostuu estereitä ja syanidien kanssa syanoeettereitä. Voimakkaasti happamissa olosuhteissa muodostuu vinyyliestereitä.[3][4][5]
Asylaaleja valmistetaan useimmiten aldehydeistä ja happoanhydrideistä. Katalyyttinä toimii joko proottinen happo tai Lewis-happo. Ketonit eivät reagoi ellei happoanhydridi ole hyvin reaktiivinen kuten trikloorietikkahappoanhydridi. Muita tapoja ovat aromaattisten metyyliryhmien hapettaminen kromyylikloridilla tai 1,1-dihaloalkaanien ja karboksylaattien reaktio.[1][3][4][6][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 17. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Acylals IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 10.9.2021. (englanniksi)
- ↑ a b c Leiv Sydnes & Marcel Sandberg: Aldehyde Acylals — Valuable Compounds in Synthesis When Treated Properly. Proceedings of the Indian National Science: Part A, 2002, 68. vsk, nro 2, s. 141-174. (englanniksi)
- ↑ a b Peter G. M. Wuts: Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, s. 698-699. John Wiley & Sons, 2014. ISBN 978-1-118-90512-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2021). (englanniksi)
- ↑ a b Heimo Held, Alfred Rengstl & Dieter Mayer: Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1273, 1763. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591. (englanniksi)