Vinyylisyklohekseenidioksidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Vinyylisyklohekseenidioksidi
Vinylcyclohexendioxid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 106-87-6
IUPAC-nimi 3-(oksiran-2-yyli)-7-oksabisyklo[4.1.0]heptaani
SMILES C1CC2C(O2)CC1C3CO3[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H12O2
Moolimassa 140,176 g/mol
Tiheys 1,09[2] g/cm³
Sulamispiste -108,9 °C[2]
Kiehumispiste 227 °C[2]
Liukoisuus Veteen 183 g/l (20 °C)[3][3]

Vinyylisyklohekseenidioksidi (C8H12O2) on epoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää epoksihartsien valmistamiseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa vinyylisyklohekseenidioksidi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste muodostaa helposti polymeroitumistuotteita happojen tai emästen vaikutuksesta. Muiden epoksidien tavoin vinyylisyklohekseenidioksidi reagoi nukleofiilisten yhdisteiden kuten alkoholien ja amiinien kanssa.[3][4][5]

Vinyylisyklohekseenidioksidi ärsyttää ihoa, hengitysteitä ja silmiä aiheuttaen muun muassa kurkkukipua ja yskää. Eläinkokeissa yhdisteen on todettu olevan myrkyllinen munasarjoille. Vinyylisyklohekseenidioksidi saattaa olla karsinogeeninen yhdiste.[3][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Vinyylisyklohekseenidioksidia voidaan valmistaa hapettamalla 4-vinyylisyklohekseeniä peretikkahapolla.[4]

Vinyylisyklohekseenidioksidia käytetään epoksihartsien ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Epoksihartseissa sitä voidaan käyttää joko yksin monomeerina sykloalifaattisten vinyylisyklohekseenidioksidihartsien valmistukseen tai ko-monomeerina yhdessä muiden epoksidien tai dapsonin kanssa.[4][5][7][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4-Vinylcyclohexene dioxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.9.2016.
  2. a b c Vinylcyclohexene epoxide GESTIS Substance Database. Institute for Occupational Health of the German Social Accident Insurance. Viitattu 15.9.2016. (englanniksi)
  3. a b c d Vinyylisyklohekseenidioksidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.9.2016
  4. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1182. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. a b c Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 734-735. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2016). (englanniksi)
  6. Patricia B. Hoyer: Ovarian Toxicology, s. 21. CRC Press, 2010. ISBN 9781466504066. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2016). (englanniksi)
  7. I. Hamerton: Recent Developments in Epoxy Resins, s. 50. iSmithers Rapra Publishing, 1997. ISBN 978-1859570838. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2016). (englanniksi)
  8. Bryan Ellis,Ray Smith: Polymers, s. 1078. CRC Press, 2008. ISBN 9781420005707. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2016). (englanniksi)