Funktionaalinen ryhmä

Funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on molekyylin sisältämä atomi, atomiryhmä tai sidos, joka antaa sille tyypilliset kemialliset ominaisuudet riippumatta molekyylin muusta rakenteesta. Kemiallisissa reaktioissa muutos kohdistuu useimmiten funktionaaliseen ryhmään tai sen välittömään läheisyyteen. Funktionaalinen ryhmä voi muuttua tai sen paikalle voi tulla jokin toinen funktionaalinen ryhmä.

Toiminnalliset ryhmät orgaanisissa yhdisteissä

Orgaaniset yhdisteet luokitellaan funktionaalisten (toiminnallisten t. reaktiokykyisten) ryhmien perusteella. Orgaanisten yhdisteiden käyttäytyminen kemiallisissa reaktioissa perustuu ensisijaisesti niiden funktionaaliseen ryhmään, ja sen vuoksi samaan ryhmään kuuluvat orgaaniset yhdisteet ovat aina kemialliselta luonteeltaan samanlaisia (esim. hiilivedyt, alkoholit, karboksyylihapot). Toisinaan funktionaalinen ryhmä vaikuttaa molekyyliorbitaaleihin niin, että reaktio tapahtuu täysin toisessa osassa molekyyliä. Tästä ilmiöstä löytyy useita esimerkkejä biokemiassa, mm. retinolin eli A-vitamiinin aldehydin cis-trans-isomeerinen reversiibeli (palautuva) signaali opsiini-proteiinille, joka välittää näköaistimuksen edelleen.

• Aldehydit: karbonyyliryhmä -COH
• Alkeenit (myös sykloalkeenit): kaksoissidos –C=C–
• Alkoholit ja fenolit: hydroksyyliryhmä -OH
• Alkyynit (myös sykloalkyynit): kolmoissidos –C≡C–
• Amidit: amidiryhmä -CON
• Aminohapot: karboksyyliryhmä -COOH ja aminoryhmä -NH₂
• Eetterit: eetterihappi -O
• Esterit: esteriryhmä -COO
• Isosyanaatit: isosyanaattiryhmä –N=C=O
• Isotiosyanaatit: isotiosyanaattiryhmä –N=C=S
• Karboksyylihapot: karboksyyliryhmä -COOH
• Ketonit: ketoniryhmä -CO
• Syanaatit: syanaattiryhmä –O–C≡N

• Aromaattinen hiilivety: aromaattinen rengas

Muut funktionaaliset ryhmät

• Tiolit: merkaptoryhmä
• Sulfidit
• Nitriilit: syanoryhmä