Tiokarboksyylihapot

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tiolimuoto (S-happo)
Tionimuoto (O-happo)

Tiokarboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä ja rakenteeltaan karboksyylihappojen analogeja. Niiden rakenteessa yksi (monotiokarboksyylihapot) tai molemmat (ditiokarboksyylihapot) karboksyylihapon happiatomeista on korvautunut rikkiatomilla.[1][2][3]

Rakenne, ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tiokarboksyylihapoilla on kaksi tautomerista muotoa, jotka ovat tiolimuoto ja tionimuoto. Tiolimuodossa kaksoissidos on hiilen ja hapen välillä, ja tionimuodossa se on hiilen ja rikin välillä. Tiolimuodot ovat tyypillisesti pysyvämpiä. Tiokarboksyylihappojen tiolimuotoja kutsutaan myös S-hapoiksi ja tionimuotoja O-hapoiksi.[2][3]

Monotiokarboksyylihapot ovat tyypillisesti keltaisia nesteitä tai kiinteitä aineita. Niillä on usein epämiellyttävä haju. Tiokarboksyylihapot ovat karboksyylihappoihin verrattuna happamempia ja reaktiivisempia.[2][3][4] Ditio­karboksyyli­hapot ovat hyvin astabiileja ja reagoivat helposti kosteuden kanssa. Väriltään ne ovat usein punaisia.[2][3]

Monotiokarboksyylihappoja valmistetaan karboksyyli­happojen ja fosforipentasulfidin välisellä reaktiolla tai happokloridien tai anhydridien reagoidessa vetysulfidin tai sulfidisuolojen kanssa. Ditiokarboksyylihappoja muodostuu Grignard-reagenssien reagoidessa hiilidisulfidin kanssa.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Thiocarboxylic acids IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 2.1.2019. (englanniksi)
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 739. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d e Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1098. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. Sulfur-Mediated Rearrangements I, s. 3. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-68097-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.1.2019). (englanniksi)