Sulfoleeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sulfoleeni
Sulfolene.svg
Sulfolene-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 77-79-2
IUPAC-nimi 2,5-dihydrotiofeeni-1,1-dioksidi
SMILES C1C=CCS1(=O)=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H6SO2
Moolimassa 118,158 g/mol
Tiheys 1,314[2] g/cm³
Sulamispiste 64-65,5 °C[3]
Kiehumispiste Hajoaa > 110 °C[4]
Liukoisuus Liukenee veteen

Sulfoleeni eli 3-sulfoleeni (C4H6SO2) on tyydyttymättömiin heterosyklisiin sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa sulfoleeni on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin niin veteen kuin useisiin orgaanisiin liuottimiin. Sulfoleeni reagoi helposti Diels–Alder-reaktiolla sekä muilla additioreaktioilla. Kuumennettaessa yhdistettä voimakkaasti se hajoaa rikkidioksidiksi ja butadieeniksi.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfoleenia valmistetaan butadieenin ja rikkidioksidin välisellä reaktiolla. Reaktio on tyypiltään keletrooppinen reaktio ja tapahtuu suhteellisen helposti jo huoneenlämpötilassa. Sulfoleeni voidaan pelkistää vedyttämällä sulfolaaniksi. Yhdistettä käytetään myös hydrauliikkanesteiden lisäaineiden, kosmetiikassa käytettävien yhdisteiden ja liman muodostumista estävien yhdisteiden valmistamiseen.[2]

3-Sulfolen Synthese.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-Sulfolene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.9.2017.
  2. a b c Earl Clark: Sulfolane and Sulfones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.9.2017.
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1532. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b John M. McIntosh: 3-Sulfolene, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.9.2017
  5. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, s. 67. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-66986-8. (englanniksi)