Streptotsosiini
.svg)
| |
Streptotsosiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-metyyli-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]urea | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C8H15N3O7 |
| Moolimassa | 265,23 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 115 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi |
Streptotsosiini eli streptotsotosiini (C8H15N3O7) on nitrosoureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden haimasyöpätyyppien hoitamiseen.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Streptotsosiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee esimerkiksi veteen, etanoliin ja asetoniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +39. Streptotsosiinilla esiintyy mutarotaatiota.[1] Streptotsosiini eristettiin ensimmäisen kerran Streptomyces achromogenes-bakteerikannasta vuonna 1965. Yhdisteellä havaittiin olevan antibakteerisia ominaisuuksia. Jatkotutkimuksissa yhdisteen havaittiin myös tappavan syöpäsoluja. Streptotsosiini alkyloi syöpäsolujen DNA:ta ja solut eivät pysty enää jakautumaan. Streptotsosiini kulkeutuu haiman Langerhansin saarekkeisiin ja sitä käytetään saarekesolukarsinooman hoidossa. Usein lisäksi käytetään fluorourasiilia.[2][3][4]
Streptotsosiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus sekä myrkyllisyys maksalle ja munuaisille.[3][4] Streptotsosiini aiheuttaa diabetestä useille nisäkkäille esimerkiksi hiirille, koirille ja apinoille. Sitä käytetäänkin diabetestutkimuksissa aiheuttamaan koe-eläimille diabetestä. Ihmisillä vastaavaa vaikutusta ei ole varmasti todistettu, mutta aine voi vaikuttaa sokeriaineenvaihduntaan.[4]
Streptotsosiinia valmistetaan bioteknisesti kasvattamalla Streptomyces achromogenes-bakteeria tai nitrosoimalla glukosamiinin ja metyyli-isosyanaatin reaktiotuotetta.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1509–1510. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapia Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 27.8.2018.
- ↑ a b Raija Ristamäki & Maija Tarkkanen: Haiman edenneen neuroendokriinisen kasvaimen lääkehoito. Duodecim, 2016, 132. vsk, s. 641–646. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.8.2018.
- ↑ a b c Sotiris Missailidis: Anticancer Therapeutics, s. 147–148. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-470-69703-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.8.2018). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.8.2018