Propyylibentseeni

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Propyylibentseeni
Isocumene.svg
Propylbenzene-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 103-65-1
SMILES CCCC1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H12
Moolimassa 120,186 g/mol
Tiheys 0,862[2] g/cm³
Sulamispiste -99,6 °C[2]
Kiehumispiste 159,2 °C[2]

Propyylibentseeni (C9H12) on alkyylibentseeneihin kuuluva aromaattinen hiilivety. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa propyylibentseeni on väritöntä nestettä. Se liukenee vain erittäin niukasti veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin.[3][4] Yhdistettä esiintyy maaöljyssä ja se on komponentti asfalteissa ja naftassa[4].

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Yhdistettä voidaan valmistaa tekemällä bentsyylikloridista bentsyylimagnesiumkloridia, joka reagoi dietyylisulfaatin kanssa propyylibentseeniksi.[3] Toinen tapa on bentseenin ja klooripropaanin välinen Friedel–Crafts-alkylointi huoneenlämpötilassa. Korkeammassa lämpötilassa välivaiheena muodostuva karbokationi toisiintuu ja tuotteeksi muodostuu kumeenia. Muita tapoja ovat bentseenin ja propionyylikloridin välinen Friedel–Crafts-asylointireaktio ja muodostuvan tuotteen pelkistäminen, tolueenin alkylointi eteenillä, kumeenin isomerointi ja bentseenin alkylointi syklopropaanilla.[5][6][7]

Propyylibentseeniä käytetään liuottamaan selluloosa-asetaattia, liuottimena maaleissa ja lakoissa sekä tekstiilien värjäyksen ja painatuksen yhteydessä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa 1-fenyylipropeenia.[3][4][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Propylbenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.5.2016.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 42. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1348. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Michael Ash,Irene Ash: Handbook of green chemicals, s. 851. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-79-1. Teoksen verkkoversio (viitattu 19.5.2016). (englanniksi)
  5. Michael Röper, Eugen Gehrer, Thomas Narbeshuber & Wolfgang Siegel : 'Alkylation and Acylation, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.5.2016
  6. Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt & James A. Johnson :Alkylation, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 19.5.2016
  7. US Patent 8227652 B2:Synthesis of propylbenzene from toluene and ethylene United States Patent and Trademark Office. Viitattu 19.5.2016. (englanniksi)
  8. OVA-ohje:Propyylibentseeni Työterveyslaitos. Viitattu 19.5.2016.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]