Propiolihappo
| Propiolihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Prop-2-yynihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C#CC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H2O2 |
| Moolimassa | 70,046 g/mol |
| Sulamispiste | 9 °C[1] |
| Kiehumispiste | 144 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,138 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen[2] |
Propiolihappo (C3H2O2) eli propyynihappo on tyydyttymättömiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa propiolihappo on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin.[2][1][3] Propiolihappo on happona keskivahva ja sen pKa-arvo on 1,8. Hapon poikkeuksellinen vahvuus johtuu induktiivisesta efektistä.[4]
Propiolihappoa voidaan valmistaa natriumasetylidin ja hiilidioksidin reaktiolla[3]. Teollisesti sitä tuotetaan hapettamalla propargyylialkoholia sähkökemiallisesti lyijydioksidielektrodeilla.[5]
Propiolihappoa käytetään valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä[3][6].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1344. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 389. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 898. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Paul M. Dewick: Essentials of Organic Chemistry, s. 128. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-470-01665-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.7.2021). (englanniksi)
- ↑ Eberhard Steckhan: Electrochemistry, 3. Organic Electrochemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 523. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.7.2021). (englanniksi)