Polymetiinivärit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Polymetiinivärien tyypillinen rakenne. A on elektroneja vastaanottava ryhmä ja D on elektroneja luovuttava ryhmä.

Polymetiinivärit eli metiinivärit ovat väriaineita, joiden värin aiheuttava ryhmä eli kromofori on konjugoituneista kaksoissidoksista muodostunut ketju. Ketjun toisessa päässä on elektroneja luovuttava ja toisessa päässä on elektroneja vastaanottava ryhmä. Polymetiiniväreillä on useita käyttökohteita.[1][2]

Rakenne[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Polymetiinivärien rakenteessa on konjugoituneista kaksoissidoksista muodostunut ketju, ja hiiliatomeja ketjussa on tyypillisesti kolmesta viiteen. Ketjun pään on elektroneja luovuttavalla ryhmällä on vapaan elektroniparin atomi, joka on tyypillisesti typpi tai happi. Konjugoituneen hiiliketjun toisessa päässä on elektroneja vastaanottava ryhmä, esimerkiksi imiini, karbonyyliryhmä, tiokarbonyyliryhmä tai heterosyklinen ryhmä. Konjugoituneen hiiliketjussa voi olla substituentteja, jotka vaikuttavat polymetiinivärin sävyyn. Varaukseltaan polymetiinivärit voivat olla kationisia, anionisia tai varauksettomia.[1][2][3][4]

Polymetiinivärien luokkia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Streptosyaniinit ovat kationisia ja asyklisiä amino- ja iminoryhmän sisältäviä yhdisteitä. Monet streptosyaniineista hydrolysoituvat helposti.[2]

Hemisyaniineissa iminoryhmän on osa heterosyklistä rakennetta, mutta aminoryhmä ei.[2][3]

Syaniineissa sekä amino- ja iminoryhmät ovat osa heterosyklistä rakennetta.[3]

Merosyaniineissa on amino- ja karbonyyliryhmä. Ryhmät voivat olla joko asyklisiä tai osa heterosyklistä rakennetta.[2][4]

Oksonolivärit ovat anionisia ja niissä on hydroksyyli- ja karbonyyliryhmät. Useissa oksonoliväreissä on rengasrakenne.[1][2][4]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Polymetiinivärien väri vaihtelee rakenteesta riipvuen punaisesta siniseen. Polymetiinivärien valonkesto on kohtalainen. Hapettimia ja happoja ne sen sijaan kestävät huonosti. Polymetiinejä voidaan käyttää muun muassa polyakryylinitriilin, -amidien ja -esterien värjäykseen. Muita sovellutuksia ovat käyttö herkistimenä valokuvauksessa, biologisissa tutkimuksissa väriaineena, lasereissa ja valokennoissa.[1][2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Aleksei I. Tolmachev & Andrei Ya. Il’chenko: "Polymethine Dyes", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.
  2. a b c d e f g Horst Berneth: "Methine Dyes and Pigments", teojsessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008.
  3. a b c Klaus Hunger: Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications, s. 56–57. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. ISBN 3-527-30426-6. (englanniksi)
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 870–871. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)