Orgaaniset atsidit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Orgaanisten atsidien resonanssimuodot

Orgaaniset atsidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-N3, missä R on orgaaninen ryhmä. Orgaanisia atsideja käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.[1][2]

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Orgaanisten atsidien stabiilius vaihtelee runsaasti. Erityisesti alifaattiset yhdisteet voivat hajota räjähdysmäisesti kuumennettaessa ja useita atsidoryhmiä sisältävät yhdisteet voivat hajota jopa itsestään. Konjugaatiosta ja resonanssista johtuen aromaattiset atsidit ovat alifaattisia stabiiimpia. Orgaaniset atsidit ovat hyvin reaktiivisia. Tyypillisiä reaktioita ovat esimerkiksi nitreenien muodostuminen kuumennuksen tai UV-säteilyn vaikutuksesta ja heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat sykloadditiot kuten Huisgen-sykloadditio. Atsidiryhmä voidaan myös pelkistää amiineiksi vedyttämällä tai boorihydrideillä.[2][3][4][5][6]

Orgaaniset atsidien valmistamiseen on useita tapoja ja yhdisteen tyyppi vaikuttaa valittavaan menetelmään. Alifaattisia atsideja voidaan valmistaa alkyylihalidien ja atsidien välisellä nukleofiilisellä substituutiolla, alkoholeista vetyatsidin tai difenyylifosforyyliatsidin avulla, alkeenien ja vetyatsidien additioreaktiolla, epoksideista tai atsiridiineista renkaanavautumisreaktioilla ja amiineista trifluorimetaanisulfonyyliatsidin avulla.[2][3][4][6]

Overview alkyl azide synthesis Zhurakovskyi.svg

Aromaattisia atsideja valmistetaan diatsoniumsuolojen ja atsidien välisellä nukleofiilisellä aromaattisella substituutiolla, aromaattisten amiinien ja trifluorimetaanisulfonyyliatsidin reaktiolla tai aromaattisista nitrosoyhdisteistä.[2][3][4][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Azides IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 12.11.2021. (englanniksi)
  2. a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 109. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  3. a b c Thierry Muller & Stefan Bräse: Azides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012
  4. a b c Stefan Bräse, Marco Mende, Horst H. Jobelius & Hans-Dieter Scharff: Hydrazoic Acid and Azides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
  5. Klaus Banert, R. Alan Aitken, Kati M. Aitken, Mike M. K. Boysen, Stefan Bräse: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 41, s. 543. Georg Thieme Verlag, 2010. ISBN 9783131189417. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2021). (englanniksi)
  6. a b c Stefan Bräse, Carmen Gil, Kerstin Knepper & Viktor Zimmermann: Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds. Angewandte Chemie, 2005, 44. vsk, nro 33, s. 5188-5240. Artikkelin verkkoversio Viitattu 12.11.2021. (englanniksi)