Niilinsininen
| Niilinsininen | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [9-(dietyyliamino)bentso[a]fenoksatsin-5-ylideeni]atsanium |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC[N+](=C1C=CC2=NC3=C(C=C(C4=CC=CC=C43)N)OC2=C1)CC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H20N2O+ |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Niilinsininen (C12H11N3O+) on aromaattinen oksatsiinirakenteinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineena esimerkiksi solubiologisissa tutkimuksissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Niilinsininen on rakenteeltaan kationi, ja useimmiten sitä käytetään kloridi-, perkloraatti- tai sulfaattisuolana. Ne ovat huoneenlämpötilassa vihreitä kiteisiä aineita. Kloridi- ja sulfaattisuolat liukenevat muun muassa veteen ja etanoliin, ja perkloraattisuola on niitä niukkaliukoisempi. Yhdiste on solvatokromista eli liuoksen väri riippuu liuottimesta. Niilinsininen absorboi pidempiä aallonpituuksia poolisissa kuin poolittomissa liuottimissa. Aine on pH-indikaattori ja liuokset muuttavat väriään sinisestä punavioletiksi pH-välillä 9,4–11,0. Niilinsininen on lisäksi redox-indikaattori ja muuttuu pelkistyessään värittömäksi.[1][2][3][4][5][6]
Niilinsinistä valmistetaan happamissa oloissa 4-nitroso-3-hydroksidietyylianiliinin ja 1-naftyyliamiinin reaktiolla.[7][8]
Niilinsinistä on käytetty puuvillan värjäämiseen. Yhdistettä käytetään väriaineena mikroskopiassa tutkittaessa esimerkiksi lipidejä, amyloidinkertymäsairauksia, syöpäsoluja ja mikrobeja. Ainetta käytetään lisäksi väriainelasereissa ja niilinpunaisen valmistukseen.[2][3][4][5][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: "Indicator Reagents", teoksessaUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ a b Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 689. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
- ↑ a b R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, s. 262. CRC Press, 2007. ISBN 978-0-8493-8219-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2024). (englanniksi)
- ↑ a b R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains, s. 333. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-58623-5. (englanniksi)
- ↑ a b Richard Horobin, John Kiernan: Conn's Biological Stains. Taylor & Francis, 2002. ISBN 1-85996-099-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2024). (englanniksi)
- ↑ Douglas M. Fox, Paul C. Trulove, H. C. De Long, Jeffrey Gilman & Paul H. Maupin: Nonaqueous Solvatochromatic Behavior of Nile Blue A Perchlorate in Imidazolium-Exchanged Clays and its Implication Toward Exfoliation in Polymeric Composites. ECS Transactions, 2009, 16. vsk, nro 49, s. 141-149. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 13.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Roy E. Smith: "Azine Dyes", teoksessaKirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013.
- ↑ a b Horst Berneth: "Azine Dyes", teoksessaUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Niilinsininen, Coloria.net