Netilmisiini
| |
Netilmisiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-amino-3-[[(2S,3R)-3-amino-6-(aminometyyli)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yyli]oksi]-6-(etyyliamino)-2-hydroksisykloheksyyli]oksi-5-metyyli-4-(metyyliamino)oksaani-3,5-dioli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C21H42N5O7 |
| Moolimassa | 476,596 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 80–90 % (lihakseen annettuna)[1] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 2–3 tuntia[1] |
| Ekskreetio | virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intramuskulaarinen, intravenoosi |
Netilmisiini (C21H41N5O7) on puolisynteettinen aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina muuten vaikeasti hoidettavien bakteeri-infektioiden hoidossa.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Netilmisiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +164.[2] Yhdiste on suhteellisen laajakirjoinen antibiootti ja vaikuttaa erityisesti gramnegatiivisista bakteereista enterobakteereihin ja Pseudomonas aeruginosa-bakteeriin. Grampositiivisista bakteereista lääkeaine tehoaa stafylokokkeihin, mutta streptokokit ovat sille vastustuskykyisiä. Netilmisiini tehoaa eräisiin gentamisiinille resistentteihin bakteereihin. Sen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin aminoglykosidiantibiooteilla eli se sitoutuu ribosomin 30S-alayksikköön ja estää bakteerien proteiinisynteesin. Netilmisiini annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Sitä voidaan käyttää gentamisiinille vastustuskykyisten bakteerien aiheuttamien virtsatietulehdusten, keuhkokuumeen, munuaistulehduksen ja peritoniitin hoitoon.[1][3][4][5][6]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Netilmisiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat tyypillisiä aminoglykosideille. Vakavimmat haittavaikutukset ovat kuulovauriot ja munuaistoksisuus, mutta esimerkiksi kuulovauriot ovat harvinaisempia kuin gentamisiinilla tai tobramysiinillä.[1][3]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Netilmisiini on puolisynteettinen yhdiste ja sitä valmistetaan etyloimalla eräs sisomisiinin aminoryhmistä.[4][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1058–1034. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.11.2019). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1112. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 155–156. Elsevier, 2010. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 19.11.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ a b Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.