Metyyliakrylaatti
| Metyyliakrylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyliprop-2-enoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)C=C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O2 |
| Moolimassa | 86,088 g/mol |
| Sulamispiste | -76,5 °C[1] |
| Kiehumispiste | 80,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,9561 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 60 g/l (20) °C[1] |
Metyyliakrylaatti (C4H6O2) on tyydyttymättömiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metyyliakrylaatti on väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin alkoholeihin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Metyyliakrylaatti polymeroituu helposti, minkä vuoksi sen joukkoon lisätään inhibiittoriksi p-metoksifenolia.[1][2] Metyyliakrylaatille tavanomaisia reaktioita ovat muun muassa Michael-additiot useiden nukleofiilien kanssa, useat sykloadditiot (esimerkiksi Diels–Alder-reaktiot) ja eenireaktiot[3].
Metyyliakrylaattia valmistetaan metanolin ja akryylihapon välisellä esteröintireaktiolla happaman katalyytin läsnä ollessa.[4][5]
Metyyliakrylaattia käytetään erityisesti tekstiileissä käytettävien polyakrylaattikuitujen valmistamiseen. Ainetta käytetään myös muiden kemikaalien valmistukseen.[2][5][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1029. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 352. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Duane A. Burnett, Margaret E. Browne & Dmitri Pissarnitski: Methyl Acrylate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006. Teoksen verkkoversio. Viitattu 4.4.2023.
- ↑ William Bauer Jr.: Acrylic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 572. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Gary J. Capone & James C. Masson: Fibers, Acrylic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ Takashi Ohara et al.: Acrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2020