Metaldehydi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Metaldehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,4,6,8-tetrametyyli-1,3,5,7-tetraoksokaani
CAS-numero 108-62-3
PubChem CID 61021
SMILES CC1OC(OC(OC(O1)C)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H16O4
Moolimassa 176,208 g/mol
Sulamispiste 246,2 °C[1]
Sublimoitumispiste 112–115 °C[1]
Tiheys 1,27 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 0,222 g/l (21,5 °C)[2]

Metaldehydi (C8H16O4) on heterosyklisiin asetaaleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi polttoaineena ja nilviäisten karkotukseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa metaldehydi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen tai etanoliin, mutta paremmin bentseeniin ja kloroformiin. Kuumennettaessa aine alkaa hajota asetaldehydiksi yli 80 °C:n lämpötilassa ja sublimoituu kuumennettaessa enemmän. Metaldehydi on stabiili emäksisissä oloissa, mutta hydrolysoituu asetaldehydiksi happojen vaikutuksesta.[1][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metaldehydiä valmistetaan asetaldehydistä happojen ja kalsiumbromidin toimiessa katalyytteinä korkeintaan 0 °C:n lämpötilassa. Tuote suodatetaan liuoksesta.[1][3][4][5][6]

Metaldehydi halvaannuttaa nilviäisiä ja lisää niiden suolen läpäisevyyttä aiheuttaen kuoleman. Sitä käytetään etanoiden torjumiseen maanviljelyksiltä ja puutarhoista.[1][4][5][6] Se on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella[7]. Yhdistettä käytetään myös pelletteinä polttoaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.[1][4][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 271. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctane: Water solubility Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 1.1.2024. (englanniksi)
  3. a b H. J. Hagemeyer: "Acetaldehyde", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  4. a b c d Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt & Klaus Golka: "Acetaldehyde", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006
  5. a b c Hans-Jürgen Schnorbach, Hans-Detlef Matthaei & Franz Müller: "Molluskicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008
  6. a b c d Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 642. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
  7. Metaldehyde EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 1.1.2024. (englanniksi)