m-Nitrofenoli
| m-Nitrofenoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-nitrofenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)O)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5NO3 |
| Moolimassa | 139,11 g/mol |
| Sulamispiste | 97 °C[2] |
| Kiehumispiste | 194 °C (70 mmHg)[2] |
| Tiheys | 1,28 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 30 g/l (40 °C)[2] |
m-Nitrofenoli eli 3-nitrofenoli (C6H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja fenolin nitrojohdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää pH-indikaattorina analyyttisessä kemiassa ja orgaanisten synteesien lähtöaineena. m-Nitrofenoli on o- ja p-nitrofenolien isomeeri.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
m-Nitrofenoli on huoneenlämpötilassa valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, erityisesti emäksisiin liuoksiin ja kuumaan veteen paremmin kuin viileään. Enemmän m-nitrofenoli liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][3][4][5] m-Nitrofenoli on heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,36. Yhdisteen fenolia suurempi happamuus johtuu voimakkaasti elektroneja puoleensa vetävän nitroryhmän aiheuttamasta induktiivisestä efektistä.[6]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
m-Nitrofenolia valmistetaan muodostamalla n-nitroaniliinista diatsoniumsuola rikkihappo- tai suolahappoliuoksessa ja hydrolysoimalla muodostuva diatsoniumsuola veden avulla m-nitrofenoliksi. Liuosta jäähdytettäessä m-nitrofenoli kiteytyy ja voidaan erottaa suodattamalla.[3][4][5]
m-Nitrofenolia voidaan käyttää pH-indikaattorina ja sen liuos muuttaa väriään värittömästä keltaiseksi pH-alueella 6,8–8,6.[4][5] Yhdistettä käytetään myös orgaanisten synteesien lähtöaineena ja siitä valmistetaan pelkistämällä vedyn avulla m-aminofenolia, metyloimalla m-nitroanisolia ja karboksyloimalla tuberkuloosilääkkeenä käytettävää 4-aminosalisyylihappoa.[3][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 3-Nitrophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.1.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 210. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.1.2015
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1137. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 700. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2015). (englanniksi)
- ↑ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty: Modern physical organic chemistry, s. 281. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-31-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2015). (englanniksi)