o-Nitrofenoli
| o-Nitrofenoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-nitrofenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5NO3 |
| Moolimassa | 139,11 g/mol |
| Sulamispiste | 45,3–45,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 216 °C[2] |
| Tiheys | 1,485 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 3 g/l (38 °C)[2] |
o-Nitrofenoli eli 2-nitrofenoli (C6H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja fenolin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa väri- ja lääkeaineita ja analyyttisessä kemiassa indikaattorina. o-Nitrofenoli on m- ja p-nitrofenolien isomeeri.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
o-Nitrofenoli on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee niukasti veteen, mutta haihtuu helposti vesihöyryn mukana. Tämä johtuu yhdisteen hydroksyyli- ja nitroryhmien välisistä molekyylin sisäisistä vetysidoksista. o-Nitrofenoli liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[2][3][4][5] Yhdiste on heikko happo, jonka pKa-arvo on 7,22. Se on fenolia voimakkaampi happo, mikä johtuu nitroryhmän elektroneja puoleensavetävästä vaikutuksesta ja lisäksi nitroryhmä on orto-asemassa hydroksyyliryhmään nähden ja kykenee resonanssin kautta stabiloimaan hapen negatiivista varausta.[6]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
o-Nitrofenolia valmistetaan hydrolysoimalla o-kloorinitrobentseeniä emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin avulla. Reaktiolämpötila kohotetaan hiljalleen 170 °C:n. Muodostuva o-nitrofenoli saostetaan tekemällä liuos happamaksi. Toinen tapa valmistaa sitä on fenolin nitraus ja tässä reaktiossa muodostuu lisäksi p-nitrofenolia. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan vesihöyrytislauksella.[2][3][5]
o-Nitrofenolia käytetään valmistettaessa lääkeaineita, väriaineita, valokuvauskemikaaleja ja hyönteismyrkkyjä. Pelkistämällä siitä saadaan o-aminofenolia. Yhdistettä voidaan käyttää pH-indikaattorina ja sen alkoholiliuos muuttuu värittömästä keltaiseksi pH-alueella 5–7. Värinmuutos ei ole kuitenkaan kovin selkeä. Analyyttisessä kemiassa sitä voidaan käyttää myös reagenssina glukoosin määritykseen.[2][3][4][5][7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 2-Nitrophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.1.2015.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 210. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.1.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1137. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 700. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.1.2015). (englanniksi)
- ↑ Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 124. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.1.2015). (englanniksi)
- ↑ Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: Indicator Reagents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 25.1.2015