Hydroksipivalyylihydroksipivalaatti
| Hydroksipivalyylihydroksipivalaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (3-hydroksi-2,2-dimetyylipropyyli)-3-hydroksi-2,2-dimetyylipropionaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(CO)COC(=O)C(C)(C)CO[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H20O4 |
| Moolimassa | 204,26 g/mol |
| Sulamispiste | 47 °C[2] |
| Kiehumispiste | 292 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,019 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
Hydroksipivalyylihydroksipivalaatti eli hydroksipivaalihapon neopentyyliglykoliesteri (C10H20O4) on alifaattisiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään monomeerinä polymeerien valmistukseen.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa hydroksipivalyylihydroksipivalaatti on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta hyvin poolisiin orgaanisiin liuottimiin. Voimakkaasti kuumennettaessa yhdiste hajoaa. Hydroksipivalyylihydroksipivalaatin primääriset alkoholiryhmät reagoivat alkoholeille tyypillisesti, muodostaen esimerkiksi estereitä karboksyylihappojen kanssa.[2][3]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Hydroksipivalyylihydroksipivalaattia voidaan valmistaa esteröimällä neopentyyliglykolia hydroksipivaalihapon kanssa. Toinen hyvin yleisesti käytetty tapa on hydroksipivaldehydin Tishchenko-reaktio. Tämä reaktio tapahtuu 80–130 °C:n lämpötilassa maa-alkalimetallihydroksidien tai alumiinialkoksidien toimiessa emäksisinä katalyytteinä. Hydroksipivalyylihydroksipivalaattia käytetään monomeerina valmistettaessa polyestereitä ja polyuretaaneja. Monomeeri parantaa polymeerien säänkestoa ja joustavuutta sekä alentaa polymeerin lasisiirtymäpistettä. Hydroksipivalyylihydroksipivalaatista valmistettuja polymeerejä käytetään erityisesti autoteollisuudessa ja pinnoitteiden valmistukseen.[2][3][4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Hydroxypivalic acid neopentyl glycol ester – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.10.2017.
- ↑ a b c d e Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 10.10.2017.
- ↑ a b T.E. Parsons: Glycols, Other Glycols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 10.10.2017.
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 215. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)