Glutamaatti-1-semialdehydi

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Glutamaatti-1-semialdehydi
Glutamate-1-semialdehyde.svg
Tunnisteet
CAS-numero 68462-55-5
IUPAC-nimi (4S)-4-amino-5-oksopentaanihappo
SMILES C(CC(=O)O)C(C=O)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H9NO3
Moolimassa 131,132 g/mol

Glutamaatti-1-semialdehydi (C5H9NO3) on glutamiinihapon johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka sisältää aldehydeille, amiineille ja karboksyylihapoille tyypilliset funktionaaliset ryhmät. Glutamaatti-1-semialdehydi esiintyy välituotteena kasveissa ja useissa bakteereissa porfyriinien kuten hemin ja klorofyllin biosynteesissä.

Biosynteesi ja biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kasvit ja bakteerit muodostavat glutamaatti-1-semialdehydiä glutamiinin ja siirtäjä-RNA:n muodostamasta kompleksista. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on glutamyyli-tRNA-reduktaasi, joka pelkistää aminoryhmään α-asemassa olevan karboksyylihapporyhmän aldehydiryhmäksi. Porfyriinien biosynteesin seuraavassa vaiheessa glutamaatti-1-semialdehydi isomeroidaan aminolevuliinihapoksi glutamaatti-1-semialdehydi-2,1-aminomutaasin eli glutamaatti-1-semialdehydiaminotransferaasin katalysoimana. Aminoaldehydit ovat yleensä erittäin epästabiileja ja reaktiivisia, minkä vuoksi glutamaatti-1-semialdehydin muodostuminen osana porfyriinien biosynteesiä on herättänyt epäilyksiä. Yhdisteen on myös esitetty esiintyvän soluissa stabiilimpina muotoina esimerkiksi hydraattina tai rengasrakenteisena tetrahydropyranonijohdannaisena. On myös mahdollista, että glutamyyli-t-RNA-reduktaasi ja glutamaatti-1-semialdehydi-2,1-aminomutaasi ovat entsyymikompleksi, jossa glutamaatti-1-semialdehydi siirtyy entsyymiltä toiselle hydrofobista kanavaa pitkin.[2][3][4]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran glutamaatti-1-semialdehydiä valmistettiin vuonna 1983.[3] Sen synteesin lähtöaineena käytettiin N-karboksibentsoksiglutamiinihapon bentsyymiesteriä, joka pelkistettiin. Synteesi oli kuitenkin vaikea suorittaa ja saanto oli huono. Tehokkaampi tapa on vinyyli-γ-aminovoihapon otsonolyysi.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Glutamate-1-semialdehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.3.2017.
  2. Karl Kadish,Kevin M. Smith,Roger Guilard: The Porphyrin Handbook, s. 42-43. Elsevier, 2007. ISBN 978-0123932228. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2017). (englanniksi)
  3. a b R.G. Herrmann,Brian A. Larkins: Plant Molecular Biology 2, s. 452. Springer, 1991. ISBN 978-1-4613-6454-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2017). (englanniksi)
  4. Samuel I. Beale: Biosynthesis of the Tetrapyrrole Pigment Precursor, δ-Aminolevulinic Acid, from Glutamate. Plant Physiology, 1990, 93. vsk, nro 4, s. 1273-1279. Artikkelin verkkoversio Viitattu 24.3.2017. (englanniksi)
  5. Peter Boger,Gerhard Sandmann: Target Assays for Modern Herbicides and Related Phytotoxic Compounds, s. 22. CRC Press, 1992. ISBN 9780873715393. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2017). (englanniksi)