Flubendiamidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Flubendiamidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoripropan-2-yyli)-2-metyylifenyyli]-3-jodi-2-N-(2-metyyli-1-metyylisulfonyylipropan-2-yyli)bentseeni-1,2-dikarboksamidi
CAS-numero 272451-65-7
PubChem CID 11193251
SMILES CC1=C(C=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)NC(=O)C2=C(C(=CC=C2)I)C(=O)NC(C)(C)CS(=O)(=O)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C23H22SN2IO4F7
Moolimassa 682,396 g/mol
Sulamispiste 217,5 °C[1]
Liukoisuus veteen 2,9·10-5 g/l (20 °C)[1]

Flubendiamidi (C23H22SN2IO4F7) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hyönteismyrkkynä maataloudessa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa flubendiamidi on kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen. Flubendiamidi on myrkyllistä perhosten toukille, koska se sitoutuu niiden ryanodiinireseptoreihin. Tämän seurauksena kalsiumionien virtaus soluihin kasvaa aiheuttaen lihasten halvautumista. Nisäkkäille yhdiste ei ole myrkyllistä ja myrkyllisyys esimerkiksi mehiläisille tai kovakuoriaisille on vähäistä.[1][2][3][4]

Flubendiamidia valmistetaan seitsenvaiheisella reaktiosarjalla lähtien 3-nitroftaalihaposta.[2][3][4]

Flubendiamidia käytetään useiden tuholaisperhosten toukkia vastaan.[1][2][3][4]Se hyväksyttiin markkinoille Euroopan unionin alueella vuonna 2016[5].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  2. a b c Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds, s. 1550-1554. John Wiley & Sons, 2019. ISBN 978-3-527-34089-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.7.2021). (englanniksi)
  3. a b c Hideo Ohkawa, Hisashi Miyagawa, Phillip W. Lee: Pesticide Chemistry, s. 127-134. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-3-527-31663-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.7.2021). (englanniksi)
  4. a b c Tatsuo Kaiho: Iodine Chemistry and Applications, s. 447-448. John Wiley & Sons, 2014. ISBN 978-1-118-46629-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.7.2021). (englanniksi)
  5. Flubendiamide EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 23.7.2021. (englanniksi)