Fenmetratsiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fenmetratsiini
Fenmetratsiini
Fenmetratsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3-metyyli-2-fenyylimorfoliini
Tunnisteet
CAS-numero 134-49-6
ATC-koodi ?
PubChem 4762
DrugBank DB00830
Kemialliset tiedot
Kaava C11H15NO 
Moolimassa 177,24
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Kiehumispiste 138–140 °C (280–284 °F) (12 mmHg)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus hyvä
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 8 h
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, intravenoosi

Fenmetratsiini on keskushermostoa stimuloiva aine. Yhdistettä on aiemmin käytetty laihdutuslääkkeenä, mutta se on vedetty markkinoilta väärinkäytön ja riippuvuuden vuoksi. Fenmetratsiini tunnetaan myös lääkenimellä Preludin.[2]

Ominaisuudet, käyttö, laki ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fenmetratsiini on nestettä. Sen hydrokloridisuola on kiinteää kiteistä ainetta.[1] Fenmetratsiini on sympatomimeettinen yhdiste ja sillä on keskushermostoa aktivoivia, piristäviä ja ruokahalua vähentäviä ominaisuuksia. Ominaisuudet ovat verrattavissa amfetamiiniin. Fenmetratsiini lisää dopamiinin ja noradrenaliinin vapautumista, mikä aiheuttaa hyvänolon tunnetta. Tämän vuoksi yhdistettä on käytetty viihdekäytössä. Fenmetratsiini tuli markkinoille Yhdysvalloissa vuonna 1954 ja vedettiin pois markkinoilta vuonna 1965 väärinkäytön ja voimakkaan riippuvuusvaikutuksen vuoksi. Erityisesti ainetta väärinkäytettiin 1960- ja 1970-luvuilla.[3][4] YK on luokitellut fenmetratsiinin huumausaineeksi psykotrooppisia aineita koskevassa yleissopimuksessa vuonna 1971.[5]

Fenmetratsiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa propiofenoni bromataan bromipropiofenoniksi. Tämä reagoi N-bentsyylietanoliamiinin kanssa ja muodostuva välituote syklisoidaan fenmetratsiiniksi väkevän rikkihappoliuoksen avulla.[6]

Phenmetrazine-synthesis.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 1246. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Preludin
  3. Barceloux, Donald G.: Medical Toxicology of Drug Abuse, s. 239–241. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-0-471-72760-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.12.2017). (englanniksi)
  4. Williams, David A. & Foye, William O. & Lemke, Thomas L.: Foye’s principles of medicinal chemistry, s. 1453. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2017). (englanniksi)
  5. Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista Finlex. Viitattu 4.12.2018.
  6. Houlihan, William J.: Anti-Obesity Drugs, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2000. (englanniksi)