Fenmedifaami

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fenmedifaami
Phenmedipham Structural Formula V1.svg
Tunnisteet
CAS-numero 13684-63-4
IUPAC-nimi [3-(metoksikarbonyyliamino)fenyyli] N-(3-metyylifenyyli)karbamaatti
SMILES CC1=CC(=CC=C1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)NC(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C16H16N2O4
Moolimassa 300,308 g/mol
Tiheys 1,36[2] g/cm³
Sulamispiste 139-142 °C[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Fenmedifaami (C16H16N2O4) on aromaattinen karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fenmedifaami on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi metanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[2][3] Fenmedifaami estää kasvien fotosynteesiä estämällä sen osana olevan elektroninsiirtoketjun.[2][4] Fenmedifaami on asetyylikoliiniesteraasientsyymin inhibiittori ja aineelle altistuminen voi aiheuttaa huonovointisuutta, pupillien supistumista ja kyynelvuotoa. Aine voi vaurioittaa hermostoa toistuvan altistumisen seurauksena.[5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenmedifaamia valmistetaan m-toluidiinin ja 3-metyylikarbamoyylibentsoyylikloridin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä erityisesti sokerijuurikasviljelmillä, mutta myös esimerkiksi auringonkukan-, mansikan- ja pavun- ja pinaatinviljelyssä.[2][4][5] Yhdiste on sallittu kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin ja Yhdysvaltojen alueella.[5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Phenmedipham – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.8.2018. (englanniksi)
  2. a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.8.2018
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1246. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 174. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2018). (englanniksi)
  5. a b c Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 685. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2018). (englanniksi)
  6. Phenmedipham EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 14.8.2018. (englanniksi)