Etyylimetyylifenyyliglysidaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Etyylimetyylifenyyliglysidaatti
Erdbeeraldehyd Strukturformel.svg
Tunnisteet
CAS-numero 77-83-8
IUPAC-nimi Etyyli-3-metyyli-3-fenyylioksiraani-2-karboksylaatti
SMILES CCOC(=O)C1C(O1)(C)C2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H14O3
Moolimassa 206,232 g/mol
Tiheys 1,044[2] g/cm³
Kiehumispiste 273,5 °C[2]

Etyylimetyylifenyyliglysidaatti (C12H14O3) on epoksideihin ja estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteena ja aromiaineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa etyylimetyylifenyyliglysidaatti on väritöntä tai kellertävää nestettä. Aineella on tunnusomainen voimakkaan mansikankaltainen tuoksu ja maultaan se on hieman hapan ja mansikankaltainen. Yhdisteellä esiintyy sekä optista isomeriaa että cis-trans-isomeria ja kaupallinen etyylimetyylifenyyliglysidaatti on neljän eri isomeerin raseeminen seos. Toisinaan etyylimetyylifenyyliglysidaattia kutsutaan myös nimellä mansikka-aldehydi, vaikka sen rakenteessa ei ole aldehydeille tunnusomaista funktionaalista ryhmää.[3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyylimetyylifenyyliglysidaattia valmistetaan emäksisissä olosuhteissa asetofenonin ja etyyliklooriasetaatin välisellä niin kutsutulla Darzens-kondensaatiolla. Reaktiossa muodostuvien eri isomeerien välinen suhde riippuu käytetystä emäksestä.[3][4] Etyylimetyylifenyyliglysidaattia voidaan käyttää hajusteena kosmetiikkatuotteissa esimerkiksi saippuoissa. Sitä käytetään myös aromiaineena elintarvikkeissa kuten jäätelöissä ja leivonnaisissa.[3][4][5][6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 77-83-8 – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.5.2017.
  2. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3-264. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.5.2017). (englanniksi)
  3. a b c Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 9.5.2017
  4. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 507. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. a b George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 631-632. CRC Press, 2016. ISBN 9781420090864. Teoksen verkkoversio (viitattu 9.5.2017). (englanniksi)
  6. a b Dolf De Rovira: Dictionary of Flavors, s. 281. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-470-38484-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.5.2017). (englanniksi)
  7. David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances, s. 88. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-1-4051-4807-8. Teoksen verkkoversio (viitattu 9.5.2017). (englanniksi)