Bentsantroni
| Bentsantroni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentso[a]fenalen-7-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C(=CC=C4)C2=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C17H10O |
| Moolimassa | 230,25 g/mol |
| Sulamispiste | 170–171 °C[1] |
| Kiehumispiste | 225°C (1 mmHg)[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Bentsantroni (C17H10O) on aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden, esimerkiksi väriaineiden, valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bentsantroni on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta. Aine liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, bentseeniin ja klooribentseeniin.[1][2][3] Bentsantroni reagoi helposti niin elektrofiilisellä aromaattisella substituutiolla kuin nukleofiilillä aromaattisella substituutiollakin. Reaktiot tapahtuvat eri asemissa oleviin hiiliatomeihin.[4]
Bentsantronia valmistetaan kuumentamalla antrakinonia ja glyserolia rikkihappoliuoksessa raudan, kuparin tai natriumhypofosfiitin läsnä ollessa. Tämä on niin kutsuttu Bally–Scholl-reaktio, ja siinä muodostuu välivaiheina antronia ja akroleiinia. Bentsantronia voidaan valmistaa myös antronista, mutta tällä valmistustavalla ei ole teollista merkitystä.[1][2][3][4][5][6]
Bentsantronia käytetään useiden kyyppivärien synteeseissä. Siitä valmistetaan myös muita väriaineiden valmistuksessa käytettäviä kemikaaleja, kuten violantronia, bromattuja tai kloorattuja johdannaisia ja 4,4′-dibentsantronyyliä.[1][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 298. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 178. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 124, 138. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz & Klaus Wunderlich: "Anthraquinone Dyes and Intermediates", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Makoto Hattori: "Dyes, Anthraquinone", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology, s. 909. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-27843-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2024). (englanniksi)