Allyyliglysidyylieetteri

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Allyyliglysidyylieetteri
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(prop-2-enoksimetyyli)oksiraani
CAS-numero 106-92-3
PubChem CID 7838
SMILES C=CCOCC1CO1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H10O2
Moolimassa 224,16 g/mol
Sulamispiste -100 °C[1]
Kiehumispiste 153,9 °C[1]
Tiheys 0,9698 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 140 g/l (20 °C)[2]

Allyyliglysidyylieetteri (C6H10O2) on tyydyttymättömiin eettereihin ja epoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi polymeerien valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa allyyliglysidyylieetteri on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee muun muassa veteen, asetoniin ja tolueeniin. Allyyliglysidyylieetteri on myrkyllistä maksalle, haimalle ja munuaisille. Aine vaikuttaa keskushermostoon aiheuttaen muun muassa uneliaisuutta. Yhdiste voi olla karsinogeenista.[1][3][4][5]

Allyyliglysidyylieetterin synteesin ensimmäisessä vaiheessa allyylialkoholi reagoi epikloorihydriinin kanssa happojen katalysoimana 3-allyylioksi-1-kloori-2-propanoliksi. Emästen vaikutuksesta tämä yhdiste muodostaa allyyliglysidyylieetteriä.[1]

Allyyliglysidyylieetteriä käytetään yhdessä muiden epoksidien kanssa polyeetterikumien, polyglykolien ja epoksihartsien valmistukseen. Sitä käytetään myös komonomeerina esimerkiksi akryyliamidin kanssa. Allyyliglysidyylieetteri reagoi silaanien kanssa muodostaen epoksidiryhmän sisältäviä silaaneja.[1][3][6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f Nobuyuki Nagato: "Allyl Alcohol and Monoallyl Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004.
  2. Allyl 2,3-epoxypropyl ether: Water solubility Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 8.1.2024. (englanniksi)
  3. a b Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: "Allyl Compounds", teoksessa Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.9.2017
  4. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 248. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  5. Allyyliglysidyylieetterin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 8.1.2024
  6. Kathryn Owens Vernon L. Kyllingstad: "Polyethers", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  7. R.Dowbenko: "Allyl Monomers and Polymers, teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.