Alkanoliamiinit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Etanoliamiini on esimerkki alkanoliamiinista

Alkanoliamiinit eli aminoalkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden rakenteessa on sekä alkoholeille tunnusomainen hydroksyyliryhmä että amiineille tunnusomainen aminoryhmä. Alkanoliamiinit ovat tärkeitä yhdisteitä liuottimina sekä orgaanisen kemian synteeseissä.[1][2][3]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkanoliamiinien rakenteessa sekä amino- että hydroksyyliryhmät voivat olla joko primäärisiä, sekundäärisiä tai tertiäärisiä. Molekyylimassaltaan pienet ja rakenteeltaan yksinkertaiset alkanoliamiinit ovat huoneenlämpötilassa olomuodoltaan nesteitä ja suuremmat kiteisiä kiinteitä aineita. Useat alkanoliamiinit liukenevat hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin. Amiinien tavoin alkanoliamiinit ovat emäksisiä ja reagoivat happojen kanssa muodostaen suoloja. Karboksyylihappojen ja happokloridien kanssa reagoidessaan alkanoliamiinit muodostavat huoneenlämpötilassa amideja ja kuumennettaessa estereitä. Dikarboksyylihapot reagoivat muodostaen poly(amidiesteri)polymeerin.[1][2][3]

Alkanoliamiinien valmistamiseen on kaksi pääasiallista tapaa. Ammoniakki tai amiini reagoi epoksidien kanssa nukleofiilisella substituutioreaktiolla, jolloin epoksidin rengasrakenne avautuu ja muodostuu alkanoliamiini. Tyypillisimmät käytetyt epoksidit ovat etyleenioksidi ja propyleenioksidi. Toinen tapa on pelkistää nitroalkoholeja vedyttämällä, ja tässä menetelmässä katalyyttinä käytetään Raney-nikkeliä.[1][2][3]

Alkanoliamiineja käytetään monien muiden orgaanisten kemikaalien, esimerkiksi emulgointiaineiden, pinta-aktiivisten aineiden, lääkkeiden ja maatalouskemikaalien, valmistukseen. Tämän lisäksi niitä käytetään myös liuottimina, polymeerien valmistukseen, happamien kaasujen puhdistamiseen kemianteollisuudessa ja ruosteenpoistokemikaaleina. Alkanoliamiineja käytetään ja valmistetaan vuosittain tuhansia tonneja.[1][2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 581. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c d Carol Jones, Martha R. Edens & J. Fred Lochary: Alkanolamines from Olefin Oxides and Ammonia, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 11.5.2018
  3. a b c d Alan C. Eachus & Allen F. Bollmeier: Alkanolamines from Nitro Alcohols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.5.2018