3-kinuklidinyylibentsilaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
3-kinuklidinyylibentsilaatti
3-quinuclidinyl benzilate.svg
3-Quinuclidinyl-benzilate-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 6581-06-2
IUPAC-nimi 1-atsabisyklo[2.2.2]oktan-3-yyli-2-hydroksi-2,2-difenyyliasetaatti
SMILES C1CN2CCC1C(C2)OC(=O)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C21H23NO3
Moolimassa 337,404 g/mol
Sulamispiste 164–165 °C[2]
Kiehumispiste 322 °C[3]

3-kinuklidinyylibentsilaatti eli BZ (C21H23NO3) on bentsiilihapon ja 3-kinuklidinolin muodostama estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kemiallisena aseena[4][5]. 3-kinuklidinyylibentsilaatti on kemiallisten aseiden kieltosopimuksen liitteen 2 alainen kemikaali[6].

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 3-kinuklidinyylibentsilaatti on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta paremmin happoliuoksiin ja moniin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin. Kemikaali hydrolysoituu emäksisissä olosuhteissa bentsiilihapoksi ja 3-kinuklidinoliksi. 3-kinuklidinyylibentsilaatin vaikutukset muistuttavat atropiinin vaikutuksia, ja yhdiste on muskariinisten kolinergisten reseptorien antagonisti. Aineelle altistumisen vaikutukset alkavat ilmetä noin puolen tunnin kuluttua altistumisesta aineelle, ovat voimakkaimmillaan noin 4–10 tunnin jälkeen ja voivat kestää jopa neljä vuorokautta. Yhdiste läpäisee veri-aivoesteen. Myrkytyksen oireita ovat sekavuus, hämmentyneisyys, näkö- ja kuulohallusinaatiot, muisti- ja tarkkaavaisuusongelmat ja psykomotoristen toimintojen heikentyminen. Oireet heikentyvät noin 2–4 vuorokauden kuluessa ja kyvyt palaavat normaaleiksi. 3-kinuklidinyylibentsilaatti on optisesti aktiivinen molekyyli ja R-enantiomeeri sitoutuu S-enantiomeeria voimakkaammin muskariinisiin kolinergisiin reseptoreihin.[4][5][3][6][7][8]

3-Kinuklidinyylibentsilaattia voidaan valmistaa metyylibentsilaatin ja 3-kinuklidinolin välisellä vaihtoesteröintireaktiolla.[8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-Quinuclidinyl benzilate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.3.2016.
  2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1390. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 205. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. a b Tom J. Evans: Chemical Warfare, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 2.3.2016
  5. a b Vesa Riihimäki & Irma Jousela: Kemikaalien aiheuttama joukkomyrkytys. Duodecim, 2004, 120. vsk, nro 4, s. 465–476. Artikkelin verkkoversio Viitattu 2.3.2016.
  6. a b Michael J. Roy: Physician’s Guide to Terrorist Attack, s. 314–315. Springer, 2003. ISBN 978-1-58829-207-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2016). (englanniksi)
  7. Michael R. Dobbs: Clinical Neurotoxicology, s. 668. Elsevier, 2009. ISBN 9780323052603. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2016). (englanniksi)
  8. a b James A. Romano,Harry Salem,Brian J Lukey: Chemical Warfare Agents, s. 40-41. CRC Press, 2007. ISBN 9781420046625. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.3.2016). (englanniksi)