Mesakonihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Mesakonihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (E)-2-metyylibut-2-eenidihappo
CAS-numero 498-24-8
PubChem CID 638129
SMILES CC(=CC(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H6O4
Moolimassa 130,098 g/mol
Sulamispiste 204–205 °C[2]
Kiehumispiste 250 °C (hajoaa)[2]
Tiheys 1,466 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 27 g/l (18 °C)[2]

Mesakonihappo eli metyylifumaarihappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää palonestoaineena[3] ja eräiden hartsien valmistukseen[4]. Mesakonihappo on sitrakoni- ja itakonihappojen isomeeri.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa mesakonihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin.[2] Mesakonihappo on diproottinen happo ja sen Ka-arvot ovat Ka1 4,78·10-4 ja Ka2 1,86·10-5[5]. Kuumennettaessa tai vahvasti emäksisissä liuoksissa yhdiste isomeroituu, jolloin muodostuu mesakonihapon, itakonihapon ja sitrakonihapon seos[6].

Mesakonihappoa esiintyy runsaasti erityisesti sokerijuurikkaassa.[3] Se on välituote bakteereissa B12-vitamiinin ja B12-vitamiinia sisältävien koentsyymien biosynteesissä.[7]

Mesakonihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla voimakkaasti sitruunahappoa. Tällöin muodostuu mesakonihapon ja sen isomeerien seos. Mesakonihappo on cis-isomeeriaan sitrakonihappoa stabiilimpi ja sitrakonihappo muuntuu valon vaikutuksesta mesakonihapoksi. Yhdistettä voidaan myös valmistaa kuumentamalla sitrakonianhydridiä typpihapon kanssa.[2][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Mesaconic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.3.2017.
  2. a b c d e f Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1007. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b Jan Velisek: The Chemistry of Food, s. 458. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118383834. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.5.2016). (englanniksi)
  4. H. Warson, C. A. Finch: Applications of Synthetic Resin Latices, s. 35. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 978-0-471-95268-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.5.2016). (englanniksi)
  5. Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 20.3.2017
  6. Itaconic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017
  7. Switzer, Robert L.; Stadtman, Earl R.; Stadtman, Thressa C. (2004). "H.A. Barker". Biographical Memoirs. National Academies Press. 84: 3–22. Viitattu 20.3.2017
  8. Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]