Mesakonihappo
| Mesakonihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (E)-2-metyylibut-2-eenidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CC(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H6O4 |
| Moolimassa | 130,098 g/mol |
| Sulamispiste | 204–205 °C[2] |
| Kiehumispiste | 250 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,466 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 27 g/l (18 °C)[2] |
Mesakonihappo eli metyylifumaarihappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää palonestoaineena[3] ja eräiden hartsien valmistukseen[4]. Mesakonihappo on sitrakoni- ja itakonihappojen isomeeri.
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa mesakonihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin.[2] Mesakonihappo on diproottinen happo ja sen Ka-arvot ovat Ka1 4,78·10-4 ja Ka2 1,86·10-5[5]. Kuumennettaessa tai vahvasti emäksisissä liuoksissa yhdiste isomeroituu, jolloin muodostuu mesakonihapon, itakonihapon ja sitrakonihapon seos[6].
Mesakonihappoa esiintyy runsaasti erityisesti sokerijuurikkaassa.[3] Se on välituote bakteereissa B12-vitamiinin ja B12-vitamiinia sisältävien koentsyymien biosynteesissä.[7]
Mesakonihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla voimakkaasti sitruunahappoa. Tällöin muodostuu mesakonihapon ja sen isomeerien seos. Mesakonihappo on cis-isomeeriaan sitrakonihappoa stabiilimpi ja sitrakonihappo muuntuu valon vaikutuksesta mesakonihapoksi. Yhdistettä voidaan myös valmistaa kuumentamalla sitrakonianhydridiä typpihapon kanssa.[2][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Mesaconic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.3.2017.
- ↑ a b c d e f Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1007. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Jan Velisek: The Chemistry of Food, s. 458. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118383834 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.5.2016). (englanniksi)
- ↑ H. Warson, C. A. Finch: Applications of Synthetic Resin Latices, s. 35. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 978-0-471-95268-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 20.3.2017
- ↑ Itaconic Acid and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017
- ↑ Switzer, Robert L.; Stadtman, Earl R.; Stadtman, Thressa C. (2004). "H.A. Barker". Biographical Memoirs. National Academies Press. 84: 3–22. Viitattu 20.3.2017
- ↑ Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.3.2017.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database: Mesaconic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Mesaconic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mesaconic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Mesaconic acid (englanniksi)