2-kloori-4-nitrotolueeni
| 2-kloori-4-nitrotolueeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-kloori-1-metyyli-4-nitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6ClNO2 |
| Moolimassa | 171,566 g/mol |
| Sulamispiste | 68 °C[2] |
| Kiehumispiste | 260 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,049 g/l (20 °C)[3] |
2-kloori-4-nitrotolueeni (C7H6ClNO2) on tolueenin kloorattuihin ja nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistuksessa. Muita kaupallisesti merkittäviä 2-kloori-4-nitrotolueenin isomeerejä ovat 4-kloori-2-nitrotolueeni ja 2-kloori-6-nitrotolueeni.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2-kloori-4-nitrotolueeni on vaalenakeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin.[4] Yhdisteen metyyliryhmä voidaan hapettaa esimerkiksi kromihapon avulla, jolloin muodostuu 2-kloori-4-nitrobentsoehappoa.[5]
2-kloori-4-nitrotolueenia valmistetaan klooraamalla p-nitrotolueenia 50 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä prosessissa käytetään rauta(III)kloridia.[4] 2-kloori-4-nitrotolueenia käytetään atsovärien ja atsovärien valmistuksessa käytettävien kemikaalien kuten 2-kloori-p-toluidiinin ja sulfonoitujen johdannaisten valmistamiseen.[4][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-Chloro-4-nitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.12.2016.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 121. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 2-chloro-4-nitrotoluene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 18.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.4.2015
- ↑ William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 900. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio (viitattu 2.12.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 252. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)