Trimelliittihappoanhydridi
| Trimelliittihappoanhydridi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-diokso-2-bentsofuraani-5-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC2=C(C=C1C(=O)O)C(=O)OC2=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H4O5 |
| Moolimassa | 192,122 g/mol |
| Sulamispiste | 161,163,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 390 °C[3] |
| Tiheys | 1,349 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Trimelliittihappoanhydridi (C9H4O5) on aromaattisiin karboksyylihappoanhydrideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeeriteollisuudessa monomeerinä ja lisäksi siitä valmistetaan useita muita orgaanisia yhdisteitä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa trimelliittihappoanhydridi on hygroskooppista väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi helposti veden kanssa, jolloin se hydrolysoituu trimelliittihapoksi.Yhdiste liukenee muun muassa asetoniin ja etyyliasetaattiin ja reagoi alkoholien kanssa.[3][2][4][5] Trimelliittihappo ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä[6][7]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Perinteisesti trimelliittihappoanhydridiä on valmistettu hapettamalla pseudokumeenia typpihapolla. Tehokkaampi menetelmä on kuitenkin hapetus ilman hapen avulla koboltin, mangaanin ja bromin seoksen toimiessa katalyyttinä. Reaktiossa muodostuu trimelliittihappoa, jota kuumentamalla muodostuu trimelliittihappoanhydridiä.[4][5] Trimelliittihappoanhydridiä käytetään valmistettaessa polyamidi-imidihartseja, joita muodostuu trimelliittihappoanhydridin ja amiinien tai isosyanaattien välisellä reaktiolla. Tämän lisäksi yhdisteestä valmistetaan polyestereitä, erityisesti PVC:n muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä, pinta-aktiivisia aineita sekä erikoiskemikaaleja.[3][2][4][5][7][8][9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Trimellitic anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.3.2018.
- ↑ a b c Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 1653. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 449. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.3.2018.
- ↑ a b c Freimund Röhrscheid: Carboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.3.2018.
- ↑ Trimelliittihapon kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 1.3.2018.
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 2985. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.3.2018). (englanniksi)
- ↑ M. Alger: Polymer Science Dictionary, s. 930. Springer, 2017. ISBN 978-94-024-0891-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.3.2018). (englanniksi)
- ↑ Marianne Gilbert: Brydson's Plastics Materials, s. 571. William Andrew, 2016. ISBN 978-0323358248 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.3.2018). (englanniksi)