Tiolit

Tioli on orgaanisessa kemiassa yhdiste, jossa on substituenttina yhden vetyatomin ja yhden rikkiatomin muodostama tioliryhmäksi kutsuttu funktionaalinen ryhmä (-SH). Tioleja kutsutaan perinteisesti myös merkaptaaneiksi ja biokemiassa tioli-ryhmää kutsutaan myös sulfhydryyli-ryhmäksi

Tioliryhmä on analoginen alkoholien hydroksyyliryhmän (-OH) kanssa. Rikki ja happi ovat samassa jaksollisen järjestelmän ryhmässä, joten tioleilla ja alkoholeilla on osin samankaltaiset kemialliset ominaisuudet.

Monet tiolit ovat kirkkaita nesteitä, joiden tuoksu muistuttaa valkosipulia. Moolimassaltaan kevyet tiolit haisevat pahalle ja niin ikään tioleista johtuu muun muassa ulosteen, mätänevän lihan sekä haisunäätien puolustautumiseen käyttävän nesteen paha haju.

Tiolien eetterijohdokset ovat nimeltään sulfideja. Sulfoksidit (esim. dimetyylisulfoksidi) ja sulfonit (esim. dimetyylisulfoni) ovat sulfidien hapetustuotteita.

Merkaptaani-nimitys tulee latinasta: mercurius captans eli elohopeaan sitoutuva. Merkaptaanit sitoutuvat voimakkaasti elohopeaan.

Tioleja

• 1-dekaanitioli (C₁₀H₂₁SH) CAS-numero 143-10-2
• 1-dodekaanitioli (C₁₂H₂₅SH) CAS-numero 112-55-0
• 1-heksadekaanitioli (CH₃(CH₂)₁₅SH / C₁₆H₃₄S) CAS-numero 2917-26-2
• 1-pentaanitioli (C₅H₁₂S / CH₃(CH₂)₄SH) CAS-numero 110-66-7
• 2-merkaptobentsotiatsoli eli bentsotiatsolitioli (C₇H₅NS₂ / C₆H₄SNCSH) CAS-numero 149-30-4
• 2-merkaptoetanoli eli 2-hydroksietaanitioli (C₂H₆OS / HSCH₂CH₂OH) CAS-numero 60-24-2
• 2-metyyli-2-propaanitioli ((CH₃)₃CSH / C₄H₁₀S) CAS-numero 75-66-1
• Bentseenitioli (C₆H₆S / C₆H₅SH) CAS-numero 108-98-5
• Etaanitioli (C₂H₅SH / CH₃CH₂SH) CAS-numero 75-08-1
• Merkaptoetikkahappo (C₂H₄O₂S / HSCH₂COOH) CAS-numero 68-11-1
• Metyylimerkaptaani eli metaanitioli (CH₃SH ) CAS-numero 74-93-1
• n-butyylimerkaptaani eli 1-butaanitioli (C₄H₁₀S / CH₃(CH₂)₃SH ) CAS-numero 109-79-5
• n-heksaanitioli (C₆H₁₄S / CH₃(CH₂)₅SH) CAS-numero 111-31-9
• n-oktyylimerkaptaani eli 1-oktaanitioli (C₈H₁₈S / CH₂SH(CH₂)₆CH₃) CAS-numero 111-88-6
• Sykloheksaanitioli (C₆H₁₁SH) CAS-numero 1569-69-3
• tert-oktyylimerkaptaani eli tert-oktaanitioli (C₈H₁₈S / (CH₃)₂CSHCH₂C(CH₃)₃) CAS-numero 141-59-3