Organonitraatit
Organonitraatit eli nitraattiesterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-O-NO2, missä R on orgaaninen ryhmä. Ne ovat siis alkoholien tai fenolien ja typpihapon estereitä.[1][2]
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Organonitraatit ovat huoneenlämpötilassa tavanomaisesti nesteitä. Ne ovat suhteellisen stabiileja, mutta varsinkin useita nitraattiryhmiä sisältävät yhdisteet esimerkiksi nitroglyseroli hajoavat räjähdysmäisesti kuumennettaessa. Organonitraatit liukenevat vain niukasti veteen, mutta liukenevat hyvin orgaanisiin liuottimiin. Organonitraatit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta emäksisissä tai happamissa olosuhteissa. Reaktiossa muodostuu useimmiten alkoholien sijaan karbonyyliyhdisteitä tai alkeeneja. Organonitraatit reagoivat useiden nukleofiilien kanssa. Esimerkiksi Grignard-reagenssit muodostavat N-dialkyylihydroksyyliamiineja ja enolaatit nitroyhdisteitä.[2][3][4]
Organonitraatteja voidaan valmistaa alkoholien tai fenolien ja typpihapon välisellä reaktiolla. Toinen vaihtoehto on alkyylihalidien ja hopeanitraatin reaktio.[2][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 692. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 512-513. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Jiping Liu: Nitrate Esters Chemistry and Technology, s. 1-11. Springer, 2019. ISBN 978-981-13-6645-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.10.2021). (englanniksi)
- ↑ a b Robert Boschan, Raymond T. Merrow & Robert W. van Dolah: The Chemistry of Nitrate Esters. Chemical Reviews, 1955, 55. vsk, nro 3, s. 485–510. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.10.2021. (englanniksi)