Hydroksimetyylibilaani

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Hydroksimetyylibilaani
Hydroxymethylbilane.svg
Tunnisteet
CAS-numero 71861-60-4
SMILES C1=C(C(=C(N1)CC2=C(C(=C(N2)CC3=C(C(=C(N3)
CC4=C(C(=C(N4)CO)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)
CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C40H46N4O17
Moolimassa 854,808 g/mol

Hydroksimetyylibilaani eli preuroporfyrinogeeni (C40H46N4O17) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy eliöissä osana hemiryhmän tai muiden porfyriinien biosynteesiä.

Hydroksimetyylibilaani on pyrrolijohdannainen, jota muodostuu neljän porfobilinogeenimolekyylin kondensoituessa. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on porfobilinogeenideaminaasi eli hydroksimetyylibilaanisyntaasi. Seuraavassa vaiheessa hydroksimetyylibilaani syklisoidaan uroporfyrinogeeni III:ksi ja tämä tapahtuu uroporfyrinogeeni III-syntaasin vaikutuksesta. Hydroksimetyylibilaani on suhteellisen epästabiili molekyyli ja syklisoituu biologisesti hyödyttömäksi uroporfyrinogeeni I:ksi ilman entsyymejäkin ja yleensä tämän yhdisteen muodostuminen on vähäistä.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Porphine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.6.2018. (englanniksi)
  2. D.A. Bryant: The Molecular Biology of Cyanobacteria, s. 528. Springer, 2006. ISBN 978-0-7923-3222-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.6.2018). (englanniksi)
  3. Peter D. Donofrio: Textbook of Peripheral Neuropathy, s. 290-291. Demos Medical Publishing, 2012. ISBN 978-1936287109. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.6.2018). (englanniksi)