Béchamp-reaktio

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Yleinen esimerkki Béchamp-reaktiosta

Béchamp-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa arseenihappo reagoi kuumennettaessa aktivoidun aktivoidun aromaattisen yhdisteen kanssa muodostaen arsonihapon. Reaktion raportoi ensimmäisen kerran Antoine Béchamp vuonna 1863 ja se on nimetty hänen mukaansa.[1][2]

Béchamp-reaktio on mekanismiltaan elektrofiilinen aromaattinen substituutio ja tapahtuu aktivoiduille aromaattisille yhdisteille, joita ovat muun muassa aniliini, fenoli sekä niiden eri tavoin substituoidut johdannaiset. Reaktio vaatii tapahtuakseen 100–160 °C:n lämpötilan ja aniliinit reagoivat fenoleja herkemmin. Béchamp-reaktion saannot eivät ole erityisen korkeat ja erityisesti korkeissa lämpötiloissa sivureaktioissa muodostuu arsiinihappoja. Saantoja voidaan parantaa erottamalla ja kierrättämällä reagoimattomia lähtöaineita.[1][2][3]

Bechamp reaction mechanism.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Alfred Hassner, Irishi Namboothiri: Organic Syntheses Based on Name Reactions, s. 38. Elsevier, 2011. ISBN 978-0-08-096630-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2017). (englanniksi)
  2. a b Hans Adolfsson, David J. Ager, Jesus M. Aizpurua, Toyohiko Aoyama, Kim M. Baines: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 4, s. 13-14. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131779311. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2017). (englanniksi)
  3. G. O. Doak, G. Gilbert Long & Leon D. Freedman: Arsenic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 5.1.2017