Avaruusrakenne

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun

Molekyylien avaruusrakenteeseen vaikuttaa oleellisesti keskusatomin hybridisaatio.

Alifaattiset yhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alifaattiset yhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä ja niitä ovat alkaanit, jotka sisältävät vain yksinkertaisia kovalenttisia sidoksia, alkeenit, joissa on ainakin yksi kaksoissidos ja alkyynit, joissa taas on ainakin yksi kolmoissidos. Lisäksi on olemassa edellämainittujen johdannaisia. Bentseenin sisältävät yhdisteet eivät kuulu alifaattisiin yhdisteisiin.

Alkaanit: hiilen atomeissa tapahtuu sp3-hybridisoituminen. Kolme 2p-orbitaalia ja yksi 2s-orbitaali muuttuvat neljäksi samanenergiseksi sp3-hybridiorbitaaliksi. Metaanissa muodostuu neljä yksinkertaista (l. sigma-) sidosta, kun hiiliatomin neljä sp3-hybridiorbitaalia yhdistyvät vetyatomien 1s-orbitaalien kanssa. Syntyy siis neljä molekyyliorbitaalia. Tämä molekyyli on muodoltaan tetraedri, sillä keskusatomista (hiilestä) lähtevät elektroniparit hylkivät toisiaan ja asettuvat mahdollisimman kauaksi toisistaan. Sidoskulmat ovat tässä tapauksessa 109,5 astetta.

Alkeenit: kaksoissidoksen muodostuessa hiiliatomien 2s-orbitaali ja kaksi 2p-orbitaalia hybridisoituvat, tapahtuu siis sp2-hybridisoituminen. Nämä hybridisoituneet orbitaalit yhdistyvät toisten atomien kanssa, jolloin muodostuu 3 yksinkertaista sidosta. Hiiliatomin hybridisoitumattomat 2p-orbitaalit muodostavat keskenään molekyyliorbitaalin (piisidos). Tämä piisidos muodostaa yhdessä sigmasidoksen kanssa kaksoissidoksen. Eteenimolekyylissä atomit ovat samassa tasossa ja sidokset ovat mahdollisimman kaukana toisistaan. Siksi atomien väliset sidoskulmat ovat 120 astetta.

Alkyynit: kolmoissidoksen syntyessä vain yksi 2s- ja yksi 2p-orbitaali hybridisoituvat eli kyseessä on sp-hybridisoituminen. Kahden hiilen välisessä sidoksessa molemmat hybridisoitumattomat 2p-orbitaalit muodostavat piisidokset. Etyynimolekyyli on lineaarinen ja symmetrinen ja sidoskulmat ovat 180 astetta.

Aromaattiset yhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hiilen hybridisaation erikoistapaus on bentseeni. Saksalainen kemisti August Kekulé esitti vuonna 1866 bentseenimolekyylin olevan kuusihiilinen rengas, jossa hiiliatomit ovat sitoutuneet toisiinsa vuorottelevilla yksinkertaisilla ja kaksoissidoksilla. Kekulé esitti bentseenimolekyyleissä kaksoissidosten ja yksinkertaisten sidosten paikkojen vaihtelevan, minkä johdosta bentseenin rakennekaava voidaan kirjoittaa kahdella eri tavalla. Kekulén väitetään keksineen bentseenin rengasrakenteen unessaan, jossa hiiliketju muuttui käärmeeksi, joka puri omaa häntäänsä.

Bentseenirenkaan hiiliatomeihin on liittynyt kolme muuta atomia ja sidosten väliset kulmat ovat 120 astetta. Näin ollen hiiliatomit ovat sp2-hybridisoituneita ja että avaruusrakenne on tasomainen.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Neon 2, Kemian mikromaailma (Edita, Helsinki 2005, Miria Hannolateitto, Reija Jokela, Markku Leskelä, Elina Näsäkkälä, Maija Pohjakallio, Merja Rassi).