Sulfenamidit
Sulfenamidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1S-NR2R3, missä R1, R2 ja R3 ovat orgaanisia ryhmiä. Sulfenamideja käytetään esimerkiksi orgaanisen kemian synteeseissä ja kumien vulkanoinninkiihdyttiminä.[1][2][3]
Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kuumennettaessa sulfenamidien rikin ja typen välinen sidos hajoaa muodostaen radikaaleja. Reaktiot sekä elektrofiilien että nukleofiilien kanssa ovat mahdollisia, ja niissä usein katkeaa rikin ja typen välinen sidos. Esimerkiksi reaktio tiolien kanssa johtaa disulfideihin. Sulfenamidit voidaan hapettaa sulfinamideiksi tai sulfonamideiksi.[3][4]
Sulfenamidien valmistamiseen on useita tapoja. Käytetyimmät ovat sulfenyylikloridien ja amiinien reaktio, hopean katalysoima disulfidien ja amiinien reaktio, tiolien ja amiinien reaktio hapettimen läsnäollessa tai tiolin ja N-bromibutaani-imidin tai N-bromiftaali-imidin kanssa.[3][4][5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Sulfenamides IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 14.12.2021. (englanniksi)
- ↑ Brendan Rodgers, Syamal S. Tallury & William Klingensmith: Rubber Compounding, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016.
- ↑ a b c Leslie Craine & Morton Raban: The chemistry of sulfenamides. Chemical Reviews, 1989, 89. vsk, nro 4, s. 689–712. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.12.2021. (englanniksi)
- ↑ a b Franklin A. Davis: Adventures in Sulfur−Nitrogen Chemistry. The Journal of Organic Chemistry, 2006, 71. vsk, nro 24, s. 8993–9003. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 14.12.2021. (englanniksi)
- ↑ Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations, s. 358-360. Elsevier, 1995. ISBN 0080406041. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.12.2021). (englanniksi)
- ↑ Luis Castedo, J. Chen, Charles Chiu, S. Collins, Donald Craig: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 31a, s. 1058-1065. Georg Thieme Verlag, 2007. ISBN 9783131188311. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.12.2021). (englanniksi)