Mykolihapot
Mykolihapot ovat ryhmä pitkäketjuisia rasvahappoja. Niitä esiintyy mykobakteerien ja muiden niille läheistä sukua olevien bakteerien soluseinissä. Mykolihapot tekevät näiden bakteerien soluseinistä vastustuskykyisen kuivumiselle, hapoille ja useille muille kemikaaleille ja heikentävät antibioottien tehoa. Rakenteeltaan erilaisia mykolihappoja tunnetaan yli 500.[1][2][3][4][5]
Rakenne ja ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Mykolihappoja eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1938 tuberkuloosia aiheuttavasta bakteerista Mycobacterium tuberculosis. Tämän jälkeen niitä on tavattu myös kaikista muista Mycobacterium-suvun lajeista sekä monista lähisukulaisista esimerkiksi Rhodococcus-, Gordonia-, Dietzia-, Nocardia-, Corynebacterium- ja Segniliparus-sukujen lajeista. Mykolihappojen rakenne koostuu haarautuneesta hiilivetyketjusta. Ketju haarautuu karboksyylihapporyhmään nähden ensimmäisestä hiiliatomista katsottuna lyhyemmäksi α-ketjuksi ja pidemmäksi ß-ketjuksi, jota kutsutaan myös meromykonaattiketjuksi. Yhdisteissä on karboksyylihapporyhmään nähden β-asemassa hydroksyyliryhmä. Meromykonaattiketjussa on vähintään yksi syklopropyyliryhmä ja lisäksi siinä voi olla myös metyyli-, metoksi-, ketoni- tai esteriryhmiä sekä tyydyttymättömiä kaksoissidoksia. Mykolihapoissa hiiliatomien lukumäärä vaihtelee välillä 20–100. Mykolihapot esiintyvät soluseinissä joko vapaina tai sitoutuneena arabinogalaktaanipolysakkaridiin.[1][2][3][4][5]
Mykolihapot parantavat soluseinän rakennetta ja lisäävät virulenssia sekä stabiilisuutta kuivumista sekä happoja, emäksiä ja muita kemikaaleja vastaan. Myös antibioottien on vaikea tunkeutua mykolihappoja sisältävän soluseinän läpi, mikä lisää näiden bakteerien vastustuskykyä antibiooteille. Mykolihappoja tuottavat bakteerit muodostavat erikoistuneita rasvahapposyntaaseja, jotka muodostavat mykolihappojen komponentteja koentsyymi-A:n ja rasvahappojen komplekseista.[1][3] [4][5] Eräät antibiootit vaikuttavat estämällä mykolihappojen biosynteesiä ja tällaisia ovat isoniatsidi, etionamidi ja delamanidi[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Larry Barton: Structural and Functional Relationships in Prokaryotes, s. 152–153. Springer, 2005. ISBN 978-0-387-20708-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Han Remaut & Rémi Fronzes: Bacterial Membranes, s. 458. Horizon Scientific Press, 2014. ISBN 978-1-908230-27-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2019). (englanniksi)
- ↑ a b c Guntram Seltmann, Otto Holst: The Bacterial Cell Wall, s. 458. Springer, 2002. ISBN 978-3-642-07648-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2019). (englanniksi)
- ↑ a b c Clifton E. Barry III, Richard E. Lee, Khisimusi Mdluli, Andrea E. Sampson, Benjamin G. Schroeder, Richard A. Slayden & Ying Yuan: Mycolic acids: structure, biosynthesis and physiological functions. Progress in Lipid Research, 1998, 37. vsk, nro 2–3, s. 143–179. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.5.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c Hedia Marrakchi, Marie-Antoinette Lanéelle & Mamadou Daffé: Mycolic Acids: Structures, Biosynthesis, and Beyond. Chemistry & Biology, 2014, 21. vsk, nro 1, s. 67–85. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.5.2019. (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: ”Antiinfectives for Systemic Use, 2. Antimycotics (Antifungals) and Antimycobacterials”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2016. (englanniksi)