Chabert aloitti näyttelemisen hyvin nuorena ja kuului teatteriryhmään Broadway Kids, johon kuuluivat muun muassa Christy Carlson Romano, Chris Trousdale ja Greg Raposo. Hän esiintyi ensi kerran elokuvassa A Little Piece of Heaven, jonka jälkeen hän teki myös muutamia äänirooleja. Samalla Chabert tuli tunnetuksi televisiosarjasta Viiden juttu, jota esitettiin alun perin vuosina 1994–2000. Hän voitti sarjan aikana kaksi kertaa peräkkäin YoungStar-palkinnon ja oli useasti ehdolla Young Artist -palkinnon voittajaksi. Samaan aikaan Chabert oli vuodesta 1998 lähtien Eliza Thornberryn äänenä animaatiosarjassa Villit Marjaset vuoteen 2004 asti. Hän oli myös Family Guyn ensimmäisellä tuotantokaudella Meg Griffinin äänenä, kunnes Mila Kunis korvasi hänet. Sittemmin Chabert on esiintynyt elokuvissa ja voittanut muun muassa MTV Movie Awardin elokuvasta Mean Girls. Hän on näytellyt myös elokuvassa Pelimiehen painajainen vuonna 2009 morsiamena. lähde?