Propyylipropionaatti
| Propyylipropionaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Propyylipropanaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCOC(=O)CC [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O2 |
| Moolimassa | 116,156 g/mol |
| Sulamispiste | -75,9 °C |
| Kiehumispiste | 122–125 °C[2] |
| Tiheys | 0,883 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 5,808 g/l (22 °C)[3] |
Propyylipropionaatti eli propyylipropanaatti (CH3CH2COOCH2CH3CH3) on propanolin ja propaanihapon esteri. Propyylipropionaatti on väritöntä veteen niukkaliukoista nestettä. Se liukenee kuitenkin kaikissa suhteissa etanoliin ja dietyylieetteriin sekä näitä vähäisemmässä määrin trikloorimetaaniin ja asetoniin. Propyylipropionaatin leimahduspiste on 79 °C ja taitekerroin 1,394 (20 °C). Yhdistettä esiintyy semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Propyylipropionaatti kuuluu propionaattien aineryhmään.
Esiintyminen luonnossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Propyylipropionaatin tuoksu muistuttaa omenaa, ananasta tai banaania. Sitä esiintyy muun muassa omenassa, papaijassa, aprikoosissa ja oliivissa ja antaa osaltaan näille tyypillisen aromin.[2]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Propyylipropionaatta valmistetaan teollisesti propaanihaposta ja propanolista putkivirtausreaktorissa käyttäen katalyyttinä rikkihappoa tai booritrifluoridia. Tuotteena muodostuva propyylipropionaatti erotetaan tislaamalla.[4]
- CH3CH2COOH + CH3CH2CH2OH → CH3CH2COOCH2CH3CH3
Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Propyylipropionaattia käytetään pääasiassa maalien ja musteiden liuottimena. Yhdisteen liuotinominaisuudet muistuttavat ksyleenin ominaisuuksia, mutta propyylipropionaatti on vähemmän myrkyllinen ja hajultaan miellyttävämpi.[4]
Propyylipropionaattia voidaan käyttää myös ainesosana hajusteissa ja lisäaineena elintarvikkeissa.[4][2]
Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Propyl propanoate – Substance summary NCBI. Viitattu 17. huhtikuuta 2020.
- ↑ a b c d George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, s. 2374. CRC Press, 1997. ISBN 9780849394164. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.03.2010). (englanniksi)
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 307. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.03.2010). (englanniksi)
- ↑ a b c Carlos Filipe Moreira Duarte: Production of TAME and n-Propyl Propionate by Reavtive Distillation (PDF) Universidade do Porto. Viitattu 19.3.2010. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 359. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Human Metabolome Database (HMDB): Propyl propionate (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Propyl propionate (englanniksi)
- ChemBlink: Propyl propionate (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - propyl propionate (englanniksi)