Hemitioasetaalit

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Hemitioasetaalien yleinen rakenne

Hemitioasetaalit eli tiohemiasetaalit ovat orgaanisia yhdisteitä. Hemitioasetaalit voidaan jakaa joko monohemitioasetaaleihin, joiden yleinen rakenne on R2C(SR)OH tai R2C(OR)SH ja dihemitioasetaaleihin. Hemitioasetaalit ovat hemiasetaalin rikkianalogeja.[1][2][3] Hemitioasetaalit ovat yleensä suhteellisen pysymättömiä ja hydrolysoituvat karbonyyliyhdisteiksi ja tioleiksi, mutta niitä esiintyy tärkeinä välituotteina useissa entsyymikatalysoiduissa reaktioissa.

Hemitioasetaaleja voidaan valmistaa happo- tai emäskatalysoiduissa olosuhteissa aldehydeistä tai ketoneista ja tioleista. Hemitioasetaalit esiintyvät välivaiheina tioasetaalien valmistuksessa.[3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 738. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Thiohemiacetals IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 2.11.2016. (englanniksi)
  3. a b Milton Orchin, Roger S. Macomber, Allan R. Pinhas, R. Marshall Wilson: The Vocabulary and Concepts of Organic Chemistry, s. 211. John Wiley & Sons, 2005. ISBN 0-471-68028-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.11.2016). (englanniksi)
  4. Penny Chaloner: Organic chemistry, s. 618. CRC Press, 2014. ISBN 9781482206906. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.11.2016). (englanniksi)