Syklopentadekanoni
| Syklopentadekanoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCCCCCCC(=O)CCCCCC1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H28O |
| Moolimassa | 224,374 g/mol |
| Sulamispiste | 65–67 °C[2] |
| Kiehumispiste | 120 °C[3] |
| Tiheys | 0,8895 g/cm3[3] |
Syklopentadekanoni eli eksaltoni (C15H28O) on makrosyklisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa tuomaan myskin tuoksua.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa syklopentadekanoni on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin.[3] Syklopentadekanonilla on vahva myskinkaltainen tuoksu ja sitä esiintyy myös sivettikissaurosten eritteissä.[2][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Syklopentadekanonin valmistamiseen on useita tapoja. Ensimmäiset tavat valmistaa yhdistettä olivat tapsiinihapon toriumsuolan pyrolyysi, tapsiinihapon esterien Dieckmann-kondensaatio, heksadekadinitriilin reaktio litium-N-etyylianilidin kanssa ja reaktiotuotteen hydrolyysi sekä prosessi lähtien syklododekanonista.[5] Parhaiten suuren mittakaavan valmistukseen soveltuu kuitenkin niin sanottu Story-prosessi. Sykloheksanoni hapetetaan vetyperoksidilla trisykloheksylideenitriperoksidiksi. Tämän kuumentaminen johtaa syklopentadekaanin, joka voidaan hapettaa boorihapon toimiessa katalyyttinä syklopentadekanoliksi, joka hapetetaan edelleen syklopentadekanoniksi.[2][4]
Syklopentadekanonia käytetään hienoissa hajusteissa synteettisenä myskinä. Siitä voidaan valmistaa niin ikään myskin tuoksua antavana yhdisteenä käytettävää syklopentadekanolidia eli eksaltolidia.[2][4][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Cyclopentadecanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.6.2016.
- ↑ a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 23.6.2016
- ↑ a b c William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–138. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 103. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 126–129. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Keith D. Perring: Perfumes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 23.6.2016