Klorogeenihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klorogeenihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (1S,3R,4R,5R)-3-{[(2Z)-3-(3,4-dihydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]oksi}-1,4,5-trihydroksisykloheksaanikarboksyylihappo
CAS-numero 327-97-9
PubChem CID 1794427
SMILES O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C16H18O9
Moolimassa 354,31 g mol−1
Sulamispiste 207–209 °C, 480–482 K
Tiheys 1,28 g/cm3

Klorogeenihappo on fenolinen karboksyylihappo. Se on vesiliukoinen yhdiste.

Klorogeenihappo syntyy, kun kahvihappo ja kiinihappo muodostavat esterin. Klorogeenihapolla on antioksidanttisia vaikutuksia, koska kahvihappo toimii antioksidanttina.

Kahvi sisältää paljon klorogeenihappoa. Raakakahvissa on 6–10 % klorogeenihappoa. Kun kahvi paahdetaan, klorogeenihappo hajoaa, ja kiinihappo näin ollen lisääntyy. Paahdon aikana klorogeenihappo sekä kiinihappo muodostavat laktoneja, eli syklisiä estereitä. Tämän takia klorogeenihappo ei ole vaikuttavana tekijänä paahdossa tapahtuvassa kahvin happamuusasteen nousussa. Paahdon aikana klorogeenihappopitoisuus pienenee melko paljon.

Suurin osa ihmisistä saa tarvittavan fenolimäärän kahvista sen suuren klorogeenihappopitoisuuden vuoksi. Kupillisessa tummapaahtoista kahvia on noin 20 milligrammaa klorogeenihappoa. Vaaleapaahtoisessa kahvissa klorogeenihappoa on noin 675 milligrammaa. Monissa kasveissa esiintyy klorogeenihappoa kuten esimerkiksi mustikassa.

Klorogeenihapot hajoavat elimistössä kahvihapoksi, ferulahapoksi ja isoferulahapoksi.

Klorogeenihapon on todettu vaikuttavan myös muun muassa mahalaukun hormonieritykseen ja sillä saattaa olla myönteinen vaikutus sokeriaineenvaihduntaan.

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.