Vinyylibromidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Vinyylibromidi
Bromoethene 200.svg
Vinyl-bromide-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 593-60-2
IUPAC-nimi Bromieteeni
SMILES C=CBr[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H3Br
Moolimassa 106,944 g/mol
Tiheys 1,493 (nesteytettynä, 20 °C)[2] g/cm³
Sulamispiste –139,5 °C[2]
Kiehumispiste 15,8 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Vinyylibromidi eli bromieteeni (C2H3Br) on bromattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeerien ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesiin.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromieteeni on huoneenlämpötilassa väritöntä kaasua. Se voidaan nesteyttää suhteellisen helposti värittömäksi nesteeksi. Ominaishajultaan yhdiste on pistävää. Vinyylibromidi on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Vinyylibromidi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä ja on karsinogeeninen yhdiste. Yhdiste on luokiteltu syöpävaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi.[3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Vinyylibromidia voidaan valmistaa kuivan vetybromidin ja etyynin välisellä reaktiolla tai kuumentamalla 1,2-dibromietaania natriumhydroksidin vesiliuoksen kanssa.[7][8][9]

Vinyylibromidia käytetään polymeerien, erityisesti modakryylikuitujen, palonestoaineina käytettävien yhdisteiden ja polymeerien valmistamiseen. Siitä voidaan valmistaa polyvinyylibromidia ja sitä käytetään myös komonomeerina vinyyliasetaatin, maleiinihapon tai maleiinianhydridin kanssa. Vinyylibromidin ja vinyylikloridin kopolymeeriä käytetään kankaiden päällystämiseen. Lisäksi vinyylibromidia voidaan käyttää myös eräiden lääkkeiden valmistuksessa.[4][5][6][7][8][9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Vinyl bromide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.9.2015.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 73. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Vinyylibromidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 15.9.2015.
  4. a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 666. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2015). (englanniksi)
  5. a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 730. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2015). (englanniksi)
  6. a b Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 450–451. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2015). (englanniksi)
  7. a b David Ioffe & Ron Frim: Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 15.9.2015
  8. a b David Yoffe, Ron, Frim, Shmuel D. Ukeles, Michael J. Dagani, Henry J. Barda, Theodore J. Benya & David C. Sanders: Bromine Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 15.9.2015
  9. a b NPCS Board of Consultants & Engineers: Handbook on Textile Auxiliaries, Dyes and Dye Intermediates Technology, s. 47–48. Asia Pacifin Business Press Inc., 2009. ISBN 9788178331225. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.9.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]