Trinitrobentseeni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Trinitrobentseeni
Trinitrobenzene.svg
Trinitrobenzene-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 99-35-4
IUPAC-nimi 1,3,5-trinitrobentseeni
SMILES C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H3N3O6
Moolimassa 213,114 g/mol
Tiheys 1,76[1] g/cm³
Sulamispiste 122,5 °C[1]
Kiehumispiste 315 °C[2]
Liukoisuus 0,35 g/l (25 °C)[1]

Trinitrobentseeni (C6H3N3O6) on nitroryhmiä sisältävä aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa trinitrobentseeni on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on ortorombinen. Aine liukenee vain niukasti veteen, hieman etanoliin ja hyvin asetoniin ja bentseeniin. Yksi tai useampi nitroryhmistä voidaan pelkistää aminoryhmäksi ja myös nukleofiiliset aromaattiset substituutiot ovat mahdollisia.[1][2][3][4]

Trinitrobentseeniä valmistetaan kuumentamalla 2,4,6-trinitrobentsoehappoa. Yhdistettä muodostuu myös nitrattaessa bentseeniä väkevän typpi- ja rikkihapon seoksella, mutta sivureaktioiden vuoksi tätä tapaa ei käytetä.[1][3][5]

Trinitrobentseeniä käytetään muun muassa floroglusinolin ja 3,5-dinitroanisolin valmistukseen. Yhdiste on räjähdysaineena TNT:tä voimakkaampaa, mutta korkean hinnan vuoksi sitä ei käytetä tähän tarkoitukseen.[3][4][6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1657. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–538. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.1.2023). (englanniksi)
  3. a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  4. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 109. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  5. William Fruscella: Benzene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
  6. Jacques Boileau, Claude Fauquignon, Bernard Hueber & Hans H. Meyer: Explosives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  7. Jai Prakash Agrawal,R. D. Hodgson: Organic chemistry of explosives, s. 126. John Wiley and Sons, 2007. ISBN 978-0-470-02967-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.1.2023). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]