Triadimefoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Triadimefoni
(R)- & (S)-Triadimefon.svg
Tunnisteet
CAS-numero 43121-43-3
IUPAC-nimi 1-(4-kloorifenoksi)-3,3-dimetyyli-1-(1,2,4-triatsol-1-yyli)butan-2-oni
SMILES CC(C)(C)C(=O)C(N1C=NC=N1)OC2=CC=C(C=C2)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H16Cl2N3O2
Moolimassa 293,748 g/mol
Tiheys 1,28[2] g/cm³
Sulamispiste 82,3 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Triadimefoni (C14H16ClN3O2) on triatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina eli sienitautien ehkäisyyn ja hoitoon.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Triadimefoni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten sykloheksanoniin, 2-propanoliin, dikloorimetaaniin, heksaaniin ja tolueeniin. Kasveissa ja maaperässä triadimefoni metaboloituu triadimenoliksi, joka on myös fungisidina aktiivinen yhdiste. Triadimefoni on kiraalinen yhdiste, mutta sitä käytetään R- ja S-enantiomeerien raseemisena seoksena.[2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Triadimefonia voidaan valmistaa kahdella tavalla, joissa molemmissa on lähtöaineena pinakoloni. Pinakoloni voidaan kloorata tai bromata ja muodostunut halogeenijohdannainen reagoi nukleofiilisella substituutiolla p-kloorifenolin natriumsuolan kanssa. Seuraavassa vaiheessa muodostuneesta välituotteesta muodostetaan emäksisissä olosuhteissa enolaatti, joka halogenoidaan. Halogenoitu tuote muodostaa triadimefonia reaktiolla triatsolin kanssa. Toinen tapa on pinakolonin diklooraus- tai dibromaus, jota seuraa substituutioreaktiot p-kloorifenolin natriumsuolan ja triatsolin kanssa niin kutsutulla one-pot-synteesillä.[2][4][5][6]

Triadimefon synthesis.svg

Triadimefonia käytetään sienitautien, muun muassa ruostesienten, ehkäisyyn ja hoitoon viljakasveista, metsien taimista, koristekasveista, vihanneksista, viinirypäleistä ja muista hedelmistä sekä kahviviljelmillä. Yhdisteen toi markkinoille Bayer vuonna 1973. Triadimefonista voidaan valmistaa triadimenolia pelkistämällä esimerkiksi alumiini-isopropoksidin avulla.[2][3][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Triadimefon – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.3.2015.
  2. a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 17.3.2015
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1636. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1122. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes, s. 59. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-66443-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.3.2015). (englanniksi)
  6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, s. 722. William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.3.2015). (englanniksi)
  7. Kasvitautien torjunta-aineet Kasvinsuojeluseura. Viitattu 17.3.2015.