Tosyyliatsidi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tosyyliatsidi
Tosyl azide.svg
Tosyl Azide Ball and Stick.png
Tunnisteet
CAS-numero 941-55-9
IUPAC-nimi 4-metyylibentseenisulfonyyliatsidi
SMILES CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[N-][N+]#N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C<sub7H7SN3O2
Moolimassa 197,226 g/mol
Tiheys 1,286[2] g/cm³
Sulamispiste 21-22 °C[2]

Tosyyliatsidi eli p-tolueenisulfonyyliatsidi on atsideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa tosyyliatsidi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Tosyyliatsidi on yksi stabiileimmista orgaanisista atsideista. Tästä huolimatta se saattaa räjähtää iskun vaikutuksesta tai kuumennettaessa. Tosyyliatsidi voidaan myös sitoa polymeerikantajaan, jolloin se ei ole yhtä räjähdysherkkää.[2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tosyyliatsidia valmistetaan tyypillisimmin tosyylikloridin ja natriumatsidin välisellä reaktiolla asetonin ja veden seoksen toimiessa liuottimena. Toinen tapa on hapettaa tosyylihydratsidia rautanitraatilla tai typpidioksidilla.[2][3]

Tosyyliatsidia käytetään orgaanisissa synteeseissä. Se reagoi emäksisissä olosuhteissa karbonyyliyhdisteiden enolaattien kanssa muodostaen diatsokarbonyyliyhdisteitä ja amiinien kanssa niin ikään emäksisissä olosuhteissa muodostaen niistä atsideja. Lisäksi yhdistettä kuumentaessa muodostuu nitreeneihin kuuluvaa tosyylinitreeniä, joka voi reagoida sykloadditioilla ja insertioreaktiolla.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tosyl azide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.6.2017.
  2. a b c d e Heinrich Heydt, Manfred Regitz, Anna K. Mapp & Bin Chen: p-Toluenesulfonyl Azide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.6.2017
  3. a b Stefan Bräse, Marco Mende, Horst H. Jobelius & Hans-Dieter Scharff: Hydrazoic Acid and Azides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 28.6.2017
  4. Thierry Muller & Stefan Bräse: Azides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 28.6.2017
  5. Tse-Lok Ho: Fiesers' Reagents for Organic Synthesis, s. 556. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-1-118-01522-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.6.2017). (englanniksi)