Ero sivun ”Fosfoenolipalorypälehappo” versioiden välillä
[arvioimaton versio] | [arvioimaton versio] |
p poistettu Luokka:Fosforiyhdisteet; lisätty Luokka:Orgaaniset fosfaatit HotCat-työkalulla |
p r2.6.4) (Botti muokkasi: zh:磷酸烯醇式丙酮酸 |
||
Rivi 40: | Rivi 40: | ||
[[pl:Fosfoenolopirogronian]] |
[[pl:Fosfoenolopirogronian]] |
||
[[sv:Fosfoenolpyruvat]] |
[[sv:Fosfoenolpyruvat]] |
||
[[zh:磷酸烯醇丙酮酸]] |
[[zh:磷酸烯醇式丙酮酸]] |
Versio 13. helmikuuta 2011 kello 08.44
Fosfoenolipalorypälehappo | |
---|---|
[[Tiedosto:|275px|]] | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C3H5O6P |
Moolimassa | 168,04 g/mol |
Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipyruvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.
Bioreaktiot
Glykolyysi
Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa pyruvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipyruvaatin pyruvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja. [2]
Glukoneogeneesi
Glukoneogeneesissä fosofenolipyruvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattia. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä tai guanosiinidifosfaattia, fosofenolipyruvaattia ja hiilidioksidia .[3]
- GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO2
Kasveissa
Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosofenolipyruvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia. [4]
Lähteet
- ↑ Phosphopyruvic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2009.
- ↑ Glycolysis and Fermentation Rensselaer Polytechnic Institute. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
- ↑ Glenn Croston: Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants BioCarta. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)